(R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol | 1372719-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1372719-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SCAQCHFBFJZIDZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醇和炔丙基氯化物铱催化转移加氢偶联的对映选择性羰基炔丙基化。

  摘要：

  它需要炔烃！在[Ir（cod）{（R）-segphos}] OTf（cod = 1,5-环辛二烯，segphos = 5,5'-bis（diphenylphosphino）-4,4 ）的存在下将炔丙基氯暴露于伯苄醇中'-bi-1,3-苯并二恶唑，Tf =三氟甲磺酰基）导致氢交换，得到烯丙基铱-醛对，这些对结合形成具有高ee 值的炔丙基化产物（参见方案）。该反应也可以使用醛进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201203334

文献信息

• Bi(cyclopentyl)diol-Derived Boronates in Highly Enantioselective Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Allylation, Propargylation, and Crotylation of Aldehydes
  作者：Jinping Yuan、Pankaj Jain、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01646

  日期：2020.10.16

  catalytic addition of bi(cyclopentyl)diol-derived boronates to aldehydes promoted by chiral phosphoric acids, allowing for the formation of enantioenriched homoallylic, propargylic, and crotylic alcohols (up to >99% enantiomeric excess (ee), diastereomeric ratio (dr) >20:1). These boronate substrates provided superior enantioselectivities, allowing for the reactions to proceed with low catalyst loading

  在这项研究中，我们公开了将双（环戊基）二醇衍生的硼酸酯催化加成到手性磷酸促进的醛中，从而允许形成对映体富集的均烯丙基，炔丙基和丁烯基醇（对映体过量（> 99％）） ，非对映体比率（dr）> 20：1）。这些硼酸盐底物提供了优异的对映选择性，使反应可以在低催化剂负载量（0.5-5 mol％）下进行，并减少了反应时间（醛烯丙基硼化在室温下为15分钟）。展示了广泛的底物范围，并且新型硼酸酯提供了高对映体控制。与取代的烯丙基硼酸酯和醛反应生成带有β-叔碳或季碳中心的邻位立体异构醇。
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Propargylation of Aldehydes
  作者：Pankaj Jain、Hao Wang、Kendall N. Houk、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201107407

  日期：2012.2.6

  Which gets activated? A versatile and highly enantioselective chiral Brønsted acid catalyzed method for the propargylation of aldehydes is described to provide a range of chiral homopropargylic alcohols. Computational studies support the belief that the chiral phosphoric acid activates the allenyl boronic acid pinacol ester reagent rather than the aldehyde.

  哪个被激活？描述了一种用于醛炔丙炔化的多功能且高度对映选择性的手性布朗斯台德酸催化方法，以提供一系列手性高炔丙醇。计算研究支持这样一种观点，即手性磷酸会激活烯基硼酸频哪醇酯试剂而不是醛。
• US8513452B1
  申请人：——

  公开号：US8513452B1

  公开（公告）日：2013-08-20
• Enantioselective Carbonyl Propargylation by Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenative Coupling of Alcohols and Propargyl Chlorides
  作者：Sang Kook Woo、Laina M. Geary、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201203334

  日期：2012.7.27

  It takes alkynes! Exposure of propargyl chlorides to primary benzylic alcohols in the presence of [Ir(cod)(R)‐segphos}]OTf (cod=1,5‐cyclooctadiene, segphos=5,5′‐bis(diphenylphosphino)‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole, Tf=trifluoromethanesulfonyl) results in hydrogen exchange to give allenyliridium–aldehyde pairs that combine to form products of propargylation with high ee value (see scheme). The reaction

  它需要炔烃！在[Ir（cod）（R）-segphos}] OTf（cod = 1,5-环辛二烯，segphos = 5,5'-bis（diphenylphosphino）-4,4 ）的存在下将炔丙基氯暴露于伯苄醇中'-bi-1,3-苯并二恶唑，Tf =三氟甲磺酰基）导致氢交换，得到烯丙基铱-醛对，这些对结合形成具有高ee 值的炔丙基化产物（参见方案）。该反应也可以使用醛进行。