cis-2,3,3aS,4,5,9b-hexahydro-9-methoxy-3-(2(R)-methylbenzyl)-1H-benzindole | 147253-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-2,3,3aS,4,5,9b-hexahydro-9-methoxy-3-(2(R)-methylbenzyl)-1H-benzindole
• 英文别名: (3aS,9bR)-9-methoxy-3-[(1R)-1-phenylethyl]-1,2,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]indole
• CAS: 147253-57-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: CNUOCCQKLNCSJD-MNEFBYGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3,3aS,4,5,9b-hexahydro-9-methoxy-3-(2(R)-methylbenzyl)-1H-benzindole 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙胺 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cis-(3aS)-(+)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-hydroxy-3-n-propyl-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  中枢作用的血清素和多巴胺能药物。1. 2,3,3a，4,5,9b-六氢-1H-苯并[e]吲哚衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  描述了2,3,3a，4,5,9b-六氢-1H-苯并[e]吲哚衍生物（3）的合成和构效关系（SAR）。这些化合物是2-氨基四氢萘的构象受限的角三环类似物。由相应的2-四氢萘酮在几个步骤中完成合成。顺式类似物的对映异构体是由二对甲苯甲酰基-L-（或D）-酒石酸的非对映异构体盐的分步重结晶或使用手性（R）-α-甲基苄基胺的不对称合成获得的。在体外5-HT1A和D2结合试验中评估了所有类似物，并在生化和行为测试中进一步研究了所选类似物。具有9-甲氧基取代的类似物（R1在3中）显示出5-HT1A激动剂和多巴胺拮抗剂的混合活性，而相应的9-羟基类似物则具有选择性的5-HT1A激动剂活性。发现顺式类似物比相应的反式类似物更有效，并且在顺式系列中，（3aR）-（-）-对映异构体显示出更高的效力。用正丙基或烯丙基进行的氮取代（3中的R2）产生相似的活性，而用庞大的α-甲基苄基取代则导致活性降低。没有芳香取代基的类似物（3中的R1

  DOI：

  10.1021/jm00060a014
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,9bS)-9-methoxy-3-[(1R)-1-phenylethyl]-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-benzo[e]indol-2-one 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lin Chiu-Hong, Haadsma-Svensson Susanne R., Lahti Robert A., McCall Rober+, J. Med. Chem., 36 (1993) N 8, S 1053-1068

  摘要：

  DOI：