pyrrolidino[2,1-d][1,3]benzothiazin-7-one | 115364-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: pyrrolidino[2,1-d][1,3]benzothiazin-7-one
• 英文别名: 2,3,3a,9-Tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazin-1-one
• CAS: 115364-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: MVJNRAWDROHWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(o-bromobenzyl)succinimide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 pyrrolidino[2,1-d][1,3]benzothiazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of fused tricyclic azetidinones and pyrrolidinones by intramolecular SH2 processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a028

文献信息

• Exocyclic-EndocyclicN-Acyliminium Ion Equilibration via an Intramolecular α-Thioamidoalkylation in the Synthesis of Fused N,S-Heterocyclic Systems: Some New Parameters
  作者：Nicolas Hucher、Anthony Pesquet、Pierre Netchitaïlo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.200400760

  日期：2005.7

  The reactivity of N-[aryl(or alkyl)thio(oxo or seleno)alkylamidals 6 bearing the N-(CH2)n-X-(CH2)m-Ar functionality towards neat TFA has been examined. Substrates of type 6 give, together with the products 11, 17, 19, and 25 of the “expected” π-cyclization process, the “unexpected” products 12, 18, and 26 resulting from a new tandem heteroamidoalkylation/isomerization/π-cyclization. The composition

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH
• π-Aromatic and Sulfur Nucleophilic Partners in Cationic π-Cyclizations:  Intramolecular Amidoalkylation and Thioamidoalkylation Cyclization via ω-Carbinol Lactams¹^,²
  作者：Nicolas Hucher、Bernard Decroix、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo0156316

  日期：2001.6.1

  described. During this reaction, we have shown that omega-carbinol lactam precursor 14a led to endocyclic and exocyclic N-acyliminium ions 18a and 19a in equilibrium via the cyclic aza-sulfonium ion A. The latter furnished the expected products 20a and 21a in good yields. Similarly, different omega-carbinol lactams 14b-e substituted at C-angular position afforded the corresponding isoindolobenzothiazinones

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。
• Newly intramolecular α-amidoalkylation cyclisation: Use of theN-acyliminium ion with a sulfur atom as a nucleophile
  作者：Nicolas Hucher、Adam Dai¨ch、Pierre Netchitai¨lo、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00484-0

  日期：1999.4

  Pyrrolidino(or isoindolo)[1,3]benzothiazines 1a,b were efficiently synthesized in a four-step sequence from the known o-(benzylthio) benzyl alcohol 2. The key step was the nucleophilic attack of the sulfur atom onto N-acyliminium ion 6 which was generated in high acidic medium from omega-carbinol lactam 5. The last was regioselectively obtained by reduction of the parent imide 4. (C) 1994 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Formation of fused tricyclic azetidinones and pyrrolidinones by intramolecular SH2 processes
  作者：A. L. J. Beckwith、D. R. Boate

  DOI：10.1021/jo00253a028

  日期：1988.9