1-((4-(tert-butyl)benzyl)sulfinyl)-3-methoxybenzene | 1426131-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-(tert-butyl)benzyl)sulfinyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(4-Tert-butylphenyl)methylsulfinyl]-3-methoxybenzene；1-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfinyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 1426131-97-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S
• 分子量: 302.437
• InChiKey: JQJIKTINSBPXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 苯,1-甲氧基-3-(甲基亚硫酰基)- 在 N-(二环己基膦)-2-(2'-甲苯基)吲哚 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-((4-(tert-butyl)benzyl)sulfinyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲基亚砜与芳基卤化物的直接芳基化

  摘要：

  已开发出钯催化的未活化亚砜的 α-芳基化。亚砜的弱酸性 α-质子被 LiOtBu 可逆地去质子化，钯膦配合物促进芳基化。多种芳基甲基亚砜与芳基溴化物偶联。更具挑战性的偶联伙伴，如烷基甲基亚砜（包括二甲基亚砜）和芳基氯，在优化条件下被证明是合适的。该方法用于合成具有生物活性的苄基亚砜中间体。

  DOI：

  10.1021/ja4009776

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Methyl Sulfoxides with Aryl Halides
  作者：Tiezheng Jia、Ana Bellomo、Kawtar EL Baina、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja4009776

  日期：2013.3.13

  The palladium-catalyzed α-arylation of unactivated sulfoxides has been developed. The weakly acidic α-protons of sulfoxides are reversibly deprotonated by LiOtBu, and a palladium phosphine complex facilitates the arylation. A variety of aryl methyl sulfoxides were coupled with aryl bromides. More challenging coupling partners, such as alkyl methyl sulfoxides (including dimethyl sulfoxide) and aryl chlorides

  已开发出钯催化的未活化亚砜的 α-芳基化。亚砜的弱酸性 α-质子被 LiOtBu 可逆地去质子化，钯膦配合物促进芳基化。多种芳基甲基亚砜与芳基溴化物偶联。更具挑战性的偶联伙伴，如烷基甲基亚砜（包括二甲基亚砜）和芳基氯，在优化条件下被证明是合适的。该方法用于合成具有生物活性的苄基亚砜中间体。