3-[3-(2-chloro-phenyl)-thioureido]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 675828-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(2-chloro-phenyl)-thioureido]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[(2-chlorophenyl)carbamothioylamino]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 675828-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S₂
• 分子量: 326.828
• InChiKey: CINHQPIIFBCDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(2-chloro-phenyl)-thioureido]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Phenylthieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(4H)-one衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  一系列 4-苯基噻吩并[2,3-e][1,2,4] 三唑并[4,3-a]嘧啶-5(4H)-酮 (5a-p) 与三唑或其他杂环取代基 (6- 11) 被合成，并使用二甲苯诱导的耳部水肿试验评估化合物的抗炎活性。药理分析表明，化合物4-(4-氯苯基)噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(4H)-one(5m)表现出最大的抗炎活性（50.48% 抑制，腹腔给药后 30 分钟）并且比参考药物吲哚美辛更有效。口服4h后观察到5m的峰值活性，其抗炎活性高于100mg/kg剂量的消炎痛。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150630184439
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-[3-(2-chloro-phenyl)-thioureido]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Phenylthieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(4H)-one衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  一系列 4-苯基噻吩并[2,3-e][1,2,4] 三唑并[4,3-a]嘧啶-5(4H)-酮 (5a-p) 与三唑或其他杂环取代基 (6- 11) 被合成，并使用二甲苯诱导的耳部水肿试验评估化合物的抗炎活性。药理分析表明，化合物4-(4-氯苯基)噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(4H)-one(5m)表现出最大的抗炎活性（50.48% 抑制，腹腔给药后 30 分钟）并且比参考药物吲哚美辛更有效。口服4h后观察到5m的峰值活性，其抗炎活性高于100mg/kg剂量的消炎痛。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150630184439

文献信息

• PDE4B inhibitors and uses therefor
  申请人：Ibrahim N. Prabha

  公开号：US20060041006A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds active on phosphodiesterase PDE4B are provided. Also provided herewith are compositions useful for treatment of PDE4B-mediated diseases or conditions, and methods for the use thereof.

  提供对磷酸二酯酶PDE4B活性的化合物。还提供了用于治疗PDE4B介导的疾病或症状的组合物，以及其使用方法。
• PDE4B INHIBITORS AND USES THEREFOR
  申请人：Ibrahim Prabha N.

  公开号：US20090286793A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Compounds active on phosphodiesterase PDE4B are provided. Also provided herewith are compositions useful for treatment of PDE4B-mediated diseases or conditions, and methods for the use thereof.

  本发明提供了对磷酸二酯酶PDE4B活性作用的化合物。同时还提供了用于治疗PDE4B介导的疾病或病状的组合物以及其使用方法。
• US7585859B2
  申请人：——

  公开号：US7585859B2

  公开（公告）日：2009-09-08
• US8470821B2
  申请人：——

  公开号：US8470821B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• Synthesis of 4-Phenylthieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(4H)-one Derivatives and Evaluation of Their Anti-inflammatory Activity
  作者：Fu-Jun Pan、Shi-Ben Wang、Da-Chuan Liu、Guo-Hua Gong、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.2174/1570180812666150630184439

  日期：2015.11.12

  4-phenylthieno[2,3-e][1,2,4] triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(4H)-ones (5a-p) with triazole or other heterocyclic substituents (6-11) was synthesized and the compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity using the xylene-induced ear-edema test. Pharmacological analyses showed that the compound 4-(4-chlorophenyl)thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(4H)-one (5m) exhibited the greatest

  一系列 4-苯基噻吩并[2,3-e][1,2,4] 三唑并[4,3-a]嘧啶-5(4H)-酮 (5a-p) 与三唑或其他杂环取代基 (6- 11) 被合成，并使用二甲苯诱导的耳部水肿试验评估化合物的抗炎活性。药理分析表明，化合物4-(4-氯苯基)噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(4H)-one(5m)表现出最大的抗炎活性（50.48% 抑制，腹腔给药后 30 分钟）并且比参考药物吲哚美辛更有效。口服4h后观察到5m的峰值活性，其抗炎活性高于100mg/kg剂量的消炎痛。