phenylthio-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 125654-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthio-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: Nlyvbpgsbmwamx-brwvuggusa-；(2R,3R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 125654-35-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃SSi
• 分子量: 352.57
• InChiKey: NLYVBPGSBMWAMX-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthio-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VALVERDE, SERAFIN;GARCIA-OCHOA, SILVESTRE, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 553-563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-phenylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 生成 phenylthio-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  MARCO-CONTELLES, J. L.;FERNANDEZ, C.;GOMEZ, ANA;MARTIN-LEON, N., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 1467-1470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-D-hexopyranoside-Containing Disaccharides Involving Glycosylation and [3,3] Sigmatropic Rearrangement
  作者：Kazuyoshi Takeda、Eisuke Kaji、Hiroko Nakamura、Akira Akiyama、Yaeko Konda、Yoshihisa Mizuno、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1055/s-1996-4219

  日期：1996.3

  The syntheses of D-mannosamine 15, D-idosamine 16, D-altrosamine 19, and D-tallosamine 20 derivatives of 2-amino-2-deoxy-D-hexopyranoside-containing disaccharides were achieved by [3,3] sigmatropic rearrangement reaction of the disaccharide 13 having a 4-trichloroacetimidate-2-enoside group, prepared in turn by glycosylation of thioglycosyl donors using Pd(CH3CN)2Cl2-AgOTf as a promoter.

  以 Pd(CH3CN)2Cl2-AgOTf 为促进剂，通过硫代糖基供体的糖基化反应，合成了含有 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃己糖的二糖的 D-甘露胺 15、D-伊多糖胺 16、D-阿洛糖胺 19 和 D-塔洛糖胺 20 衍生物。
• Free-radical reactions of some phenylthio-2,3-dideoxyhex-2-enopyranosides
  作者：J.L Marco-Contelles、C Fernández、Ana Gómez、N Martín-León

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88834-6

  日期：1990.1