bis(2-phenylpyridinato-N,C2)((1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)carboxylate-N3,O)iridium(III) | 1258941-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(2-phenylpyridinato-N,C2)((1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)carboxylate-N3,O)iridium(III)
• 英文别名: Iridium(3+);1-(4-methoxyphenyl)triazole-4-carboxylate;2-phenylpyridine
• CAS: 1258941-54-6
• 化学式: C₃₂H₂₄IrN₅O₃
• 分子量: 718.794
• InChiKey: RDPZQCXIFUKGRU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 、 tetrakis(2-phenylpyridinato-N,C2)(μ-dihydroxy)diiridium(III) 以 氯仿 为溶剂， 以39%的产率得到bis(2-phenylpyridinato-N,C2)((1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)carboxylate-N3,O)iridium(III)
  参考文献：
  名称：

  Unexpected metal-mediated oxidation of hydroxymethyl groups to coordinated carboxylate groups by bis-cyclometalated iridium(iii) centers

  摘要：

  应用两种不同的“点击”反应程序来合成 1-芳基和 4-芳基官能化 1H-[1,2,3]三唑库，作为磷光铱 (III) 配合物的新配体。对三个例子进行了单晶X射线分析并讨论了结构特性。制备反应性μ-二羟基桥铱(III)前体络合物[(ppy)2Ir-μ-(OH)]2(ppy=2-苯基吡啶基)用于络合本文所述的配体。在这些络合研究中，观察到羟甲基取代的 1-芳基-1H-[1,2,3]三唑 2d-f 出现了意想不到的金属辅助氧化途径，选择性地导致[羧酸酯-N3,O]-配位铱(III)中心的配体。

  DOI：

  10.1039/b9nj00785g

文献信息

• Unexpected metal-mediated oxidation of hydroxymethyl groups to coordinated carboxylate groups by bis-cyclometalated iridium(iii) centers
  作者：Beatrice Beyer、Christoph Ulbricht、Andreas Winter、Martin D. Hager、Richard Hoogenboom、Nicole Herzer、Stefan O. Baumann、Guido Kickelbick、Helmar Görls、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/b9nj00785g

  日期：——

  Two different procedures of the ‘click’ reaction were applied to synthesize a library of 1-aryl- and 4-aryl-functionalized 1H-[1,2,3]triazoles as new ligands for phosphorescent iridium(III) complexes. For three examples, single crystal X-ray analysis was carried out and the structural properties were discussed. The reactive μ-dihydroxy-bridged iridium(III) precursor complex [(ppy)2Ir-μ-(OH)]2 (ppy = 2-phenylpyridinato) was prepared for the complexation of the herein described ligands. During these complexation studies, an unexpected metal-assisted oxidation pathway was observed for the hydroxymethyl-substituted 1-aryl-1H-[1,2,3]triazoles 2d–f leading selectively to a [carboxylate-N3,O]-coordination of the ligands to the iridium(III) centers.

  应用两种不同的“点击”反应程序来合成 1-芳基和 4-芳基官能化 1H-[1,2,3]三唑库，作为磷光铱 (III) 配合物的新配体。对三个例子进行了单晶X射线分析并讨论了结构特性。制备反应性μ-二羟基桥铱(III)前体络合物[(ppy)2Ir-μ-(OH)]2(ppy=2-苯基吡啶基)用于络合本文所述的配体。在这些络合研究中，观察到羟甲基取代的 1-芳基-1H-[1,2,3]三唑 2d-f 出现了意想不到的金属辅助氧化途径，选择性地导致[羧酸酯-N3,O]-配位铱(III)中心的配体。