2-(4-iodophenyl)-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 947336-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: (4-(5-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine；4-[5-(4-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 947336-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₄IN₃O
• 分子量: 391.211
• InChiKey: DQBPGZXXICPELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑和咔唑基单元的双极性化合物的合成、单晶结构和光致发光性能

  摘要：

  摘要 合成了两个双极性分子 1a 和 1b ，它们在共轭体系中结合了电子传输的恶二唑和空穴传输的咔唑基或 N , N '-二甲基苯基部分，并通过 1 H NMR、13 C NMR、元素分析和质量分析进行了表征。光谱法。化合物1a的分子结构通过单X射线晶体学进一步证实。这两种化合物在 CH 2 Cl 2 中的溶液分别显示两个吸收带，最大 λ 值在 376-378 nm，发射的最大 λ 值在 478-479 nm，量子产率为 0.61-0.63。循环伏安图结果表明，含咔唑的化合物1a比N,N'-二甲基苯基封端的化合物1b具有更好的空穴注入能力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.01.016
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰肼 、 对二甲氨基苯甲醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.8%的产率得到2-(4-iodophenyl)-5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  放射性碘2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  本文描述了一系列新的2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（1,3,4-DPOD）衍生物的合成和生物学评估，该衍生物可用于检测阿尔茨海默氏症大脑中的β-淀粉样斑块。使用预先形成的合成Aβ42聚集体通过体外结合测定法评估对β淀粉样蛋白斑的亲和力。新的1,3,4-DPOD衍生物系列显示对Aβ42聚集体具有K i的亲和力值范围从20到349 nM。1,3,4-DPOD衍生物在阿尔茨海默氏病动物模型中清楚地染色了β-淀粉样斑块，反映了对Aβ42聚集体的亲和力。与3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑（1,2,4-DPOD）衍生物相比，在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，它们表现出良好的渗透性并能快速清除大脑。新型的放射性碘化的1,3,4-DPOD衍生物可能是用于检测阿尔茨海默氏病大脑中的β-淀粉样蛋白斑的有用探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.020

文献信息

• DIPHENYL-HETEROARYL DERIVATIVES AND THEIR USE FOR BINDING AND IMAGING AMYLOID PLAQUES
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US20110158907A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to diphenyl-heteroaryl compounds, and methods of making radiolabeled diphenyl-heteroaryl compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.
• [EN] DIPHENYL-HETEROARYL DERIVATIVES AND THEIR USE FOR BINDING AND IMAGING AMYLOID PLAQUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIPHÉNYL-HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION POUR LA LIAISON ET L'IMAGERIE DE PLAQUES AMYLOÏDES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2008131148A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to diphenyl-heteroaryl compounds, and methods of making radiolabeled diphenyl-heteroaryl compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.
  [FR] L'invention concerne un procédé d'imagerie de dépôts amyloïdes et des composés diphényl-hétéroaryle et des procédés de fabrication de composés diphényl-hétéroaryle radiomarqués utiles dans l'imagerie de dépôts amyloïdes. La présente invention concerne également des composés et des procédés de fabrication de composés pour inhiber l'agrégation de protéines amyloïdes pour former des dépôts amyloïdes et un procédé de distribution d'un agent thérapeutique aux dépôts amyloïdes.
• Synthesis and biological evaluation of radioiodinated 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles for detecting β-amyloid plaques in the brain
  作者：Hiroyuki Watanabe、Masahiro Ono、Ryoichi Ikeoka、Mamoru Haratake、Hideo Saji、Morio Nakayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.020

  日期：2009.9.1

  from 20 to 349 nM. The 1,3,4-DPOD derivatives clearly stained β-amyloid plaques in an animal model of Alzheimer’s disease, reflecting the affinity for Aβ42 aggregates in vitro. Compared to 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole (1,2,4-DPOD) derivatives, they displayed good penetration of and fast washout from the brain in biodistribution experiments using normal mice. The novel radioiodinated 1,3,4-DPOD derivatives

  本文描述了一系列新的2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（1,3,4-DPOD）衍生物的合成和生物学评估，该衍生物可用于检测阿尔茨海默氏症大脑中的β-淀粉样斑块。使用预先形成的合成Aβ42聚集体通过体外结合测定法评估对β淀粉样蛋白斑的亲和力。新的1,3,4-DPOD衍生物系列显示对Aβ42聚集体具有K i的亲和力值范围从20到349 nM。1,3,4-DPOD衍生物在阿尔茨海默氏病动物模型中清楚地染色了β-淀粉样斑块，反映了对Aβ42聚集体的亲和力。与3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑（1,2,4-DPOD）衍生物相比，在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，它们表现出良好的渗透性并能快速清除大脑。新型的放射性碘化的1,3,4-DPOD衍生物可能是用于检测阿尔茨海默氏病大脑中的β-淀粉样蛋白斑的有用探针。
• Synthesis, single crystal structure and photo-luminescent property of bipolar compounds containing 1,3,4-oxadiazole and carbazolyl units
  作者：Jie Han、Yong-Heng Wei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.01.016

  日期：2010.4

  spectrometry. The molecular structure of compound 1a was further confirmed by single X-ray crystallography. The solutions of both compounds in CH 2 Cl 2 individually displayed two absorption bands with λ max values at 376–378 nm and emitted with λ max values at 478–479 nm and quantum yields of 0.61–0.63. The cyclic voltammograms results showed that the carbazole-containing compound 1a has better hole injection

  摘要 合成了两个双极性分子 1a 和 1b ，它们在共轭体系中结合了电子传输的恶二唑和空穴传输的咔唑基或 N , N '-二甲基苯基部分，并通过 1 H NMR、13 C NMR、元素分析和质量分析进行了表征。光谱法。化合物1a的分子结构通过单X射线晶体学进一步证实。这两种化合物在 CH 2 Cl 2 中的溶液分别显示两个吸收带，最大 λ 值在 376-378 nm，发射的最大 λ 值在 478-479 nm，量子产率为 0.61-0.63。循环伏安图结果表明，含咔唑的化合物1a比N,N'-二甲基苯基封端的化合物1b具有更好的空穴注入能力。