(S)-2,3-diaminopropanol | 87638-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2,3-diaminopropanol
• 英文别名: (2S)-2,3-diaminopropan-1-ol
• CAS: 87638-24-2
• 化学式: C₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD19205565
• 分子量: 90.1252
• InChiKey: QHBWSLQUJMHGDB-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-diaminopropanol 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以59%的产率得到(2S)-2,3-diaminopropyl hydrogen sulfate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-2,3-diaminopropyl sulfate: mechanism based inhibition of glutamate 1-semialdehyde aminomutase

  摘要：

  A short synthesis of each enantiomer of 2,3-diaminopropyl hydrogensulfate is described starting from (2R)- and (2S)-asparagine. The compounds serve as inhibitors for pyridoxal 5'-phosphate-dependent (2S)-glutamate l-semialdehyde aminotransferase, a target for selective herbicides and antibacterial agents on the tetrapyrrole biosynthetic pathway. The (2R)-enantiomer, as predicted, serves as a potent irreversible inactivator. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00004-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl (3-hydroxypropane-1,2-diyl)dicarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2,3-diaminopropanol
  参考文献：
  名称：

  一种模板导向的合成方法，用于溶液中人工肽上的卤素桥联混合价铂络合物。

  摘要：

  在有机介质中，例如，使用带有两个带有两个轴向溴化物阴离子配体的基于双（乙二胺）的Pt（IV）配合物的合成肽，已经在有机介质中进行了模板指导的卤素桥联混合价铂配合物的合成方法[ （Pt（IV）Br2（en））2]（RSO3）4和[Pt（II）（en）2]（RSO3）2络合物（R =（C12H25OCH2）2CHO（CH2）3-）。

  DOI：

  10.1039/b711804j

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of Pt(II) complexes containing 2,3-diaminopropanol isomers.
  作者：MASAHIDE NOJI、SHIGERU MOTOYAMA、TAZUKO TASHIRO、YOSHINORI KIDANI

  DOI：10.1248/cpb.31.1469

  日期：——

  Halogeno, sulfato, and nitrato Pt (II) complexes of 2, 3-diaminopropanol (pnOH) isomers were synthesized and their antitumor activities against leukemia L1210 were tested. The conformations of their chelate rings were determined to be λ-and δ-gauche forms for R- and S-pnOH, respectively, by 13C-nuclear magnetic resonance and circular dichroism spectral analyses. Among the pnOH isomers, Pt (II) complexes containing R-pnOH showed higher antitumor activity than those containing S- or racemic pnOH. It seems that there may be a relationship between the conformations of the chelate rings and antitumor activity in the case of five-membered chelate rings.

  合成了 2，3-二氨基丙醇（pnOH）异构体的卤代、硫代和硝代铂（II）配合物，并测试了它们对白血病 L1210 的抗肿瘤活性。通过 13C 核磁共振和圆二色光谱分析，确定其螯合环的构象分别为 R-pnOH 和 S-pnOH 的 λ 和 δ 高切形式。在 pnOH 异构体中，含有 R-pnOH 的 Pt (II) 复合物比含有 S- 或外消旋 pnOH 的复合物具有更高的抗肿瘤活性。五元螯合环的螯合环构象与抗肿瘤活性之间似乎存在某种关系。
• A template-directed synthetic approach to halogen-bridged mixed-valence platinum complexes on artificial peptides in solution
  作者：Kentaro Tanaka、Kenji Kaneko、Yusuke Watanabe、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1039/b711804j

  日期：——

  A template-directed synthetic approach to halogen-bridged mixed-valence platinum complexes has been performed in organic media using, for instance, a synthetic peptide bearing two bis(ethylenediamine)-based Pt(IV) complexes with two axial bromide anionic ligands, [(Pt(IV)Br2(en))2](RSO3)4, and a [Pt(II)(en)2](RSO3)2 complex (R = (C12H25OCH2)2CHO(CH2)3-).

  在有机介质中，例如，使用带有两个带有两个轴向溴化物阴离子配体的基于双（乙二胺）的Pt（IV）配合物的合成肽，已经在有机介质中进行了模板指导的卤素桥联混合价铂配合物的合成方法[ （Pt（IV）Br2（en））2]（RSO3）4和[Pt（II）（en）2]（RSO3）2络合物（R =（C12H25OCH2）2CHO（CH2）3-）。
• Synthesis of (R)- and (S)-2,3-diaminopropyl sulfate: mechanism based inhibition of glutamate 1-semialdehyde aminomutase
  作者：Khurshida Khayer、Thierry Jenn、Mahmoud Akhtar、Robert John、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00004-6

  日期：2000.3

  A short synthesis of each enantiomer of 2,3-diaminopropyl hydrogensulfate is described starting from (2R)- and (2S)-asparagine. The compounds serve as inhibitors for pyridoxal 5'-phosphate-dependent (2S)-glutamate l-semialdehyde aminotransferase, a target for selective herbicides and antibacterial agents on the tetrapyrrole biosynthetic pathway. The (2R)-enantiomer, as predicted, serves as a potent irreversible inactivator. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.