5-hydroxy-2-styrylchromone | 158264-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-2-styrylchromone
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-styryl-chromen-4-one；5-hydroxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 158264-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: TVYPHWROTJAZCQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-styrylchromone 在 Jacobsen's catalyst 吡啶-N-氧化物 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以39.3%的产率得到trans-α,β-epoxy-5-hydroxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  使用雅各布森催化剂，过氧化氢和碘代苯作为氧化剂对2-苯乙烯基色酮的环氧化研究

  摘要：

  首次报道了使用雅各布森的Mn（III）[salen]配合物1作为催化剂的2-苯乙烯基色酮2a-h的环氧化。使用过氧化氢和碘基苯作为氧化剂进行了数项研究，以选择性地获得α，β-环氧-2-苯乙烯基色酮3a-h。由于底物的低反应性和所形成的环氧化物的高度不稳定的特性，应在较低的转化率下中断反应以获得可接受的收率，尤其是在使用过氧化氢的情况下。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430526
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-styrylchromone 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以51.1%的产率得到5-hydroxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-2-苯乙烯基色酮的合成

  摘要：

  羟基-2-苯乙烯基色酮 5a-i 是通过苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i 的脱苄基化制备的，这些苯甲氧基-2-苯乙烯基色酮是通过 Baker-Venkataraman 方法合成的。该方法的最后一步，环脱水 5-芳基-3-羟基-1-(2-羟基芳基)-2,4-戊二烯-1-酮 2a-i，用催化量的碘或 p -甲苯磺酸，在 DMSO 中。苄氧基-3-肉桂酰基-2-苯乙烯基色酮 4a-f 在两种过程中均作为副产物获得，但后一种过程以更好的产率得到苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i。所有新化合物的结构都是通过广泛的核磁共振研究确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300468

文献信息

• Novel flavonoids and their use in cosmetic and dermatological preparations
  申请人：——

  公开号：US20020025301A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Flavonoids of the formula 1 in which R is one of the radicals of the formula Ia or Ib 2 where R 1 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, hydroxyl, C 1 - to C 4 -alkoxy, phenyloxy or benzyloxy, R 2 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, R 3 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl, C 1 - to C 4 -alkoxy or cyano, R 4 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl or phenyl, n is 0 or 1 and Het is a pyridyl, furyl or methylpyrrolyl radical, with the proviso that when the radical R=Ia and n=0, at most 2 of the radicals R 1 to R 3 are hydrogen at the same time, and their use in cosmetic and dermatological preparations.

  公式中的黄酮类化合物 其中R是公式Ia或Ib的基团之一 其中 R 1 是氢或C 1 -至C 4 -烷基，羟基，C 1 -至C 4 -烷氧基，苯氧基或苄氧基， R 2 是氢或C 1 -至C 4 -烷基， R 3 是氢，C 1 -至C 4 -烷基，C 1 -至C 4 -烷氧基或氰基， R 4 是氢，C 1 -至C 4 -烷基或苯基， n为0或1，且 Het是吡啶基，呋喃基或甲基吡咯基基团，但当基团R=Ia且n=0时，最多有2个基团R 1 到R 3 同时为氢， 以及它们在化妆品和皮肤科制剂中的用途。
• Syntheses of 5-hydroxy-2-(phenyl or styryl)chromones and of some halo derivatives
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/jhet.5570330655

  日期：1996.11

  One-pot syntheses of 5-hydroxy-2-(phenyl or styryl)chromones and the corresponding 6- and 8-monoiodo- and 6,8-diiodochromones have been developed. The procedures involve oxidative cyclization of 2′-benzyloxy-6′-hydroxychalcones and 2′-benzyloxy-6′-hydroxy-2-cinnamylideneacetophenones and electrophilic substitution processes on the chromone moieties; such procedures were also applied to the syntheses

  一锅合成5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮以及相应的6-和8-单碘-和6,8-二碘代色酮。该方法包括2'-苄氧基-6'-羟基查耳酮和2'-苄氧基-6'-羟基-2-肉桂基苯乙酮的氧化环化以及色酮部分上的亲电取代过程。这种方法也适用于6，8-二溴色酮衍生物的合成。
• 5-Hydroxy-2-(phenyl or styryl) chromones: One-pot synthesis and C-6, C-8 13C NMR assignments
  作者：Artur M.S. Silva、Diana C.G.A. Pinto、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78214-1

  日期：1994.8

  A new procedure to synthesise 5-hydroxy derivatives of 2-phenyl- and 2-styrylchromones is reported. The assignments of their C-6 and C-8 atoms, made by proton-coupled 13C and selective INEPT NMR spectroscopy, show that the literature data for such carbon centres must be interchanged.

  报道了合成2-苯基-和2-苯乙烯基色酮的5-羟基衍生物的新方法。通过质子偶联的13 C和选择性INEPT NMR光谱对C-6和C-8原子进行的分配表明，此类碳中心的文献数据必须互换。
• Tetrahydroquinazoline-substituted chromones from Diels–Alder reaction of (E)-2-styrylchromones and pyrimidine ortho-quinodimethane
  作者：Diana T. Patoilo、Artur M.S. Silva、Diana C.G.A. Pinto、Clementina M.M. Santos、Augusto C. Tomé、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.081

  日期：2012.5

  The Diels–Alder reaction of (E)-2-styrylchromones with a pyrimidine ortho-quinodimethane is reported for the first time. These cycloaddition reactions afford mixtures of two regioisomeric tetrahydroquinazoline-substituted chromones in moderate to excellent global yields. Irrespective of the substituents on the 2-styrylchromones, the 2-(7-aryl-4-methoxy-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-6-yl)chromone

  首次报道了（E）-2-苯乙烯基色酮与嘧啶邻-喹二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应。这些环加成反应以中等至优异的整体产率提供了两种区域异构的四氢喹唑啉取代的色酮的混合物。不管2-苯乙烯基色酮上的取代基如何，2-（7-芳基-4-甲氧基-2-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉-6-基）色酮衍生物始终是主要的异构体。
• Synthesis of 5-Hydroxy-2-(naphth-2-yl)chromone derivatives
  作者：Diana T. Patoilo、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、Augusto C. Tomé、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/jhet.5570440617

  日期：2007.11

  The Diels-Alder reaction of 5-hydroxy-2-styrylchromones with ortho-benzoquinodimethane, generated “in situ” by thermal extrusion of sulfur dioxide from 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide, leads to 2-(3-aryl-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)-5-hydroxychromones. These cycloadducts were dehydrogenated with DDQ, using classical thermal reflux conditions and microwave irradiation, affording the corresponding

  5-羟基-2-苯乙烯基色酮与邻苯并醌二甲烷的Diels-Alder反应是通过热挤出1,3-二氢苯并[ c ]噻吩2,2-二氧化物产生的二氧化硫而“原位”生成的，导致2-（ 3-芳基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）-5-羟基色酮。使用经典的热回流条件和微波辐射，将这些环加合物用DDQ脱氢，以高收率（48-96％）得到相应的2-（3-芳基萘-2-基）-5-羟基色酮。