3-methyl-6-chloro-8-(1-piperazinyl)imidazo<1,2-a>pyrazine | 84066-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-methyl-6-chloro-8-(1-piperazinyl)imidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 6-Chloro-3-methyl-8-piperazin-1-ylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 84066-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅
• 分子量: 251.719
• InChiKey: CYBNMUORLCPDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-羟基-1-丙基)氨基]-3-氯吡嗪 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢溴酸 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium bromide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丁酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-methyl-6-chloro-8-(1-piperazinyl)imidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  对体外α-肾上腺素受体亚型具有选择性亲和力的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪。

  摘要：

  描述了通过[（β-羟烷基）氨基]吡嗪的新型氧化脱水的烷基和卤素取代的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪的区域选择性合成。镧系元素位移试剂的研究可以纠正咪唑并[1,2-a]吡嗪环系统（例如，J5,8大于J6,8）的NMR化学位移和偶联常数的文献指配。表中列出了参考和标题化合物从小腿大脑皮层匀浆中特异性结合的[3H]可乐定和[3H]哌唑嗪置换的平衡常数，供参考和标题化合物使用，并考虑了α2与α1肾上腺素受体的结构亲和力关系。化合物2a，8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，与mianserin在可乐定受体（α2）上等效，但在 对这种α2-肾上腺素能受体的选择性是棉兰素的70倍。咪唑环（2，3-二氢）的还原降低了对α2受体的亲和力，而不影响α1受体的亲和力。计算机辅助分子建模技术被应用于估计2a及其相对于半刚性分子mianerin的5位异构体的构象能。

  DOI：

  10.1021/jm00357a009