2-Benzenesulfonyl-3-methyl-cyclopentanone | 113459-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzenesulfonyl-3-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-3-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 113459-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: KJVAEJQSYIWIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzenesulfonyl-3-methyl-cyclopentanone 在 sodium hydroxide 、 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-5-Benzenesulfonyl-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法在未活化碳原子上对映选择性引入苯磺酰基甲基取代基

  摘要：

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01756-5
• 作为产物：
  描述：

  1-benzenesulfonylhexan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Benzenesulfonyl-3-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法在未活化碳原子上对映选择性引入苯磺酰基甲基取代基

  摘要：

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01756-5

文献信息

• Synthesis of α-Phenylsulfonyl cyclopentanones by intramolecular carbenoid cyclization of α-Diazo-β-keto phenylsulfones
  作者：Hugo J. Monteiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96326-3

  日期：——
• MONTEIRO, HUGO J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3459-3462
  作者：MONTEIRO, HUGO J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective introduction of a benzenesulfonylmethyl substituent at an unactivated carbon atom via chemoenzymatic methods
  作者：Anita R. Maguire、Leonard L. Kelleher

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01756-5

  日期：1997.10

  Introduction of a benzenesulfonylmethyl group at the unactivated γ-carbon of carboxylic acid derivatives has been achieved through a combination of rhodium acetate catalysed carbenoid CH insertion and baker's yeast mediated kinetic resolution. Access to the two complementary enantiomeric series of 6 with excellent enantiocontrol is possible.

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。