N-烯丙基-3-氟苯胺 | 477983-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-烯丙基-3-氟苯胺
• 英文名称: N-allyl-3-fluoroaniline
• 英文别名: 3-fluoro-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 477983-23-6
• 化学式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.184
• InChiKey: ZUHNGWWGSYPTEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氟苯胺	3-Fluoroaniline	372-19-0	C6H6FN	111.119

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-3-氟苯胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  协助串联催化RCM芳构化合成吡咯和呋喃†

  摘要：

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25543j
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 烯丙醇 在 cis-dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II) 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-烯丙基-3-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  铂（II）交联单链纳米颗粒：一种可回收均相催化剂的方法

  摘要：

  我们介绍了铂（II）交联的单链纳米颗粒（Pt II -SCNPs）的合成和深入表征，以证明其作为可回收均相催化剂的应用。具体而言，苯乙烯和4-（二苯基膦基）苯乙烯的线性前体共聚物是通过硝基氧介导的聚合反应合成的。沿骨架的三芳基膦配体部分允许通过在稀溶液中添加[Pt（1,5-环辛二烯）Cl 2 ]进行单链的分子内交联。明确定义的PT的成功形成II -SCNPs通过尺寸排阻色谱法，动态光散射，核磁共振（证明1 H，31 p { 1个H}，195 Pt）和扩散有序光谱学。最后，以烯丙醇胺化为例成功地证明了Pt II- SCNPs是均相且可回收的催化剂的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700718

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic Compounds by Ring-Closing Metathesis (RCM): Preparation of Oxygenated or Nitrogenated Compounds
  作者：Maria Pujol、Isabel Sánchez

  DOI：10.1055/s-2006-942360

  日期：2006.6

  Novel methods for heterocyclic synthesis by metathesis have been developed. Versatile heterocyclic compounds were easily prepared in good yield from intermediate olefins by ring-closing olefin metathesis using the catalyst dichloro(benzylidene)bis(tricyclohexylphosphine)ruthenium.

  已开发出通过复分解反应合成杂环化合物的新颖方法。利用二氯（亚苄基）双（三环己基膦）钌催化剂，通过环闭合烯烃复分解反应，可以轻松地从中间烯烃高收率地制备多样的杂环化合物。
• Palladium-catalyzed selective aminoamidation and aminocyanation of alkenes using isonitrile as amide and cyanide sources
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc07743a

  日期：——

  An efficient aminoamidation and aminocyanation reaction of alkenes has been developed for the synthesis of substituted indolines, tetrahydroisoquinolines and pyrrolidines.

  已开发出一种高效的烯烃氨酰化和氨基氰化反应，用于合成取代吲哚烷、四氢异喹啉和吡咯烷。
• Synthesis of α-Chlorolactams by Cyanoborohydride-Mediated Radical Cyclization of Trichloroacetamides
  作者：Guilhem Coussanes、Harald Jakobi、Stephen Lindell、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/chem.201800210

  日期：2018.6.7

  A cyanoborohydride‐promoted radical cyclization methodology has been developed to access α‐chlorolactams in a simple and efficient way using NaBH3CN and trichloroacetamides easily available from allylic and homoallylic secondary amines. This methodology allowed the synthesis of a library of α‐chlorolactams (mono‐ and bicyclic), which were tested for herbicidal activity, trans‐3‐chloro‐4‐methyl‐1‐(

  已开发出一种氰基硼氢化物促进的自由基环化方法，可使用NaBH 3 CN和三氯乙酰胺（可从烯丙基和均烯丙基仲胺中轻松获得）以简单有效的方式获得α-氯内酰胺。这种方法学允许合成α-氯内酰胺（单环和双环）文库，并对其除草活性进行了测试，反式-3-氯-4-甲基-1-（3-三氟甲基）苯基-2-吡咯烷酮是最活跃。
• Methods and compounds for treating depression and other disorders
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040039014A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention features compounds active at both the serotonin reuptake site and the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor and the use of such compounds for treating different disorders. Compounds having activity at the serotonin reuptake site and the NMDA receptor (“multi-active compounds”) can be used to treat different types of disorders such as depression, obsessive-compulsive disorders (OCD), sleep, disorders, sexual dysfunction, and eating disorders. Preferably, the multi-active compounds are used to treat depression.

  本发明的特点是活性化合物同时作用于5-羟色胺再摄取位点和N-甲基-D-天冬酰胺（NMDA）受体，并利用这些化合物治疗不同的疾病。在5-羟色胺再摄取位点和NMDA受体具有活性的化合物（“多活性化合物”）可用于治疗不同类型的疾病，如抑郁症、强迫症障碍（OCD）、睡眠障碍、性功能障碍和进食障碍。最好是，多活性化合物用于治疗抑郁症。
• Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck/Amination Cascade Reactions of <i>o</i>-Dihaloarenes with Allylamines: Synthesis of Indoles
  作者：Xu Chen、Jin Lin、Biao Wang、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02909

  日期：2020.10.2

  An efficient Mizoroki–Heck/amination cascade reaction of o-dihaloarenes with allylamines has been developed using nickel and IPr carbene ligand as catalyst. This protocol enables the synthesis of a broad range of substituted indoles by a cascade process, from readily available starting materials. Mechanistic studies suggest that the Mizoroki–Heck reaction occurred first under IPr-nickel catalysis.

  使用镍和IPr卡宾配体作为催化剂，开发了邻二卤代芳烃与烯丙胺的有效Mizoroki-Heck /胺化级联反应。该方案能够通过级联方法从容易获得的起始原料合成各种取代的吲哚。机理研究表明，Mzoroki-Heck反应首先在IPr-镍催化下发生。