(4-tert-Butyl-phenyl)-methyl-(2-nitro-phenyl)-amine | 188845-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-tert-Butyl-phenyl)-methyl-(2-nitro-phenyl)-amine
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)-N-methyl-2-nitroaniline
• CAS: 188845-01-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: CFCSQXLUDUBRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-Butyl-phenyl)-methyl-(2-nitro-phenyl)-amine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 PPA 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Methyl 4-(8-tert-butyl-11-methylbenzo[b][1,4]benzodiazepin-6-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4-tert-Butyl-phenyl)-methyl-(2-nitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309

文献信息

• Fe(acac)₂/TBHP-promoted synthesis of 11-functionalized dibenzodiazepines <i>via</i> alkoxycarbonylation and carboxamidation of <i>o</i>-isocyanodiaryl amines
  作者：Sitian Yuan、Yi Liu、Mengjia Ni、Tianxin Hao、Yiyuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d2cc04348c

  日期：——

  A radical addition/cyclization reaction of o-isocyanodiaryl amines has been developed for the efficient synthesis of potentially bioactive dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11-carboxylates and dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11-carboxamides.

  已经开发出了一种基于o-异氰基二芳基胺的基团加成/环化反应，用于高效合成潜在生物活性的二苯并[b,e][1,4]二氮杂环-11-羧酸酯和二苯并[b,e][1,4]二氮杂环-11-羧酰胺。
• Tetrabutylammonium Chloride-Induced Cascade Radical Addition/Cyclization of <i>O</i>-Isocyanodiaryl Amines: A Novel Protocol for the Synthesis of 11-Trifluoromethylated Dibenzodiazepines
  作者：Sitian Yuan、Xuan Liu、Zhongzhi Huang、Shuanggen Gui、Yuexing Diao、Yi-Yuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02100

  日期：2022.12.16

  A straightforward protocol for the synthesis of 11-trifluoromethylated dibenzodiazepines has been developed via TBAC-induced trifluoromethylation/cyclization of o-isocyanodiaryl amines using Togni’s reagent as the trifluoromethyl source. This is the first report on the one-step construction of CF3-containing dibenzodiazepine drug skeletons. Additionally, a series of 11-trifluoromethylated dibenzodiazepines

  使用 Togni 试剂作为三氟甲基源，通过 TBAC 诱导的邻异氰基二芳基胺的三氟甲基化/环化，开发了一种用于合成 11-三氟甲基化二苯并二氮杂卓的简单方案。这是关于一步构建含 CF 3二苯二氮卓类药物骨架的第一份报告。此外，在无过渡金属的条件下，还得到了一系列 11-三氟甲基化二苯并二氮杂卓，收率中等至极佳。
• One-pot synthesis of 11-sulfenyl dibenzodiazepines<i>via</i>tandem sulfenylation/cyclization of<i>o</i>-isocyanodiaryl amines and diaryl disulfides
  作者：Yi Liu、Wei Gao、Sitian Yuan、Mengjia Ni、Tianxin Hao、Cuiying Zeng、Xinyi Xu、Yang Fu、Yiyuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d3ob00220a

  日期：——

  o-isocyanodiaryl amines has been described for the preparation of 11-sulfenyl dibenzodiazepines. This AgI-catalyzed reaction covers an unexplored tandem process to give seven-membered N-heterocycles. This transformation shows a broad range of substrate scope, simple operation, and moderate to good yields under aerobic conditions. Diphenyl diselenide can also be produced in an acceptable yield.

  已经描述了邻异氰基二芳基胺的一锅法亚磺酰化/环化用于制备 11-亚硫基二苯并二氮杂卓。这种 AgI 催化的反应涵盖了一个未探索的串联过程，可生成七元 N-杂环。这种转化显示出广泛的底物范围，操作简单，在有氧条件下具有中等至良好的产量。二苯基二硒化物也可以以可接受的收率生产。