3',4',5,5'-tetrafluorobiphenyl-2-amine | 1304018-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4',5,5'-tetrafluorobiphenyl-2-amine
• 英文别名: 4-Fluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)aniline
• CAS: 1304018-63-0
• 化学式: C₁₂H₇F₄N
• mdl: MFCD13294272
• 分子量: 241.188
• InChiKey: KFDSWFROHOHKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5,5'-tetrafluorobiphenyl-2-amine 、 N-Boc-4-哌啶甲醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.91h， 生成 4-(((3',4',5,5'-tetrafluorobiphenyl-2-yl)carbamoyl)oxymethyl)piperidin-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  卤素在2-氨基联苯亚基上的区域专一性引入，导致高度有效和选择性的M3毒蕈碱型乙酰胆碱受体拮抗剂和弱反向激动剂。

  摘要：

  毒蕈碱型M3受体拮抗剂和反向激动剂相对于抗靶标M2具有高亲和力和亚型选择性，是有价值的药理工具，可以改善对慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或尿失禁的治疗。基于已知的包含与联苯氨基甲酸酯连接的哌啶或喹核苷单元的M3拮抗剂，5-氟取代是导致M3对M2的亚型选择性的原因，而3'-氯取代则通过σ-孔相互作用显着提高了亲和力。结果，发现了两个哌啶基和两个喹啉烷基取代的联苯氨基甲酸酯OFH243（13n），OFH244（13m），OFH3911（14n）和OFH3912（14m），它们显示出两位皮摩尔亲和力，Ki值从0.069到0.084 nM。 ，以及对M2亚型的高选择性（46到68倍）。在确定联苯氨基甲酸酯13m和13n具有弱反激动特性的同时，在相同的分析条件下观察到14m和14n与噻托溴铵具有中性拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00297
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 3,4,5-trifluorophenylhydrazine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到3',4',5,5'-tetrafluorobiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  卤素在2-氨基联苯亚基上的区域专一性引入，导致高度有效和选择性的M3毒蕈碱型乙酰胆碱受体拮抗剂和弱反向激动剂。

  摘要：

  毒蕈碱型M3受体拮抗剂和反向激动剂相对于抗靶标M2具有高亲和力和亚型选择性，是有价值的药理工具，可以改善对慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或尿失禁的治疗。基于已知的包含与联苯氨基甲酸酯连接的哌啶或喹核苷单元的M3拮抗剂，5-氟取代是导致M3对M2的亚型选择性的原因，而3'-氯取代则通过σ-孔相互作用显着提高了亲和力。结果，发现了两个哌啶基和两个喹啉烷基取代的联苯氨基甲酸酯OFH243（13n），OFH244（13m），OFH3911（14n）和OFH3912（14m），它们显示出两位皮摩尔亲和力，Ki值从0.069到0.084 nM。 ，以及对M2亚型的高选择性（46到68倍）。在确定联苯氨基甲酸酯13m和13n具有弱反激动特性的同时，在相同的分析条件下观察到14m和14n与噻托溴铵具有中性拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00297

文献信息

• Discovery of Novel Thiazole Carboxamides as Antifungal Succinate Dehydrogenase Inhibitors
  作者：Xiaofeng Guo、Bin Zhao、Zhijin Fan、Dongyan Yang、Nailou Zhang、Qifan Wu、Bin Yu、Shuang Zhou、Tatiana A. Kalinina、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06935

  日期：2019.2.13

  To contribute molecular diversity for novel fungicide development, a series of novel thiazole carboxamides were rationally designed, synthesized, and characterized with the succinate dehydrogenase (SDH) as target. Bioassay indicated that compound 6g showed the similar excellent SDH inhibition as that of Thifluzamide with IC50 of 0.56 mg/L and 0.55 mg/L, respectively. Some derivatives displayed improved

  为了为新型杀菌剂的开发贡献分子多样性，以琥珀酸脱氢酶（SDH）为目标，合理设计，合成和表征了一系列新型噻唑羧酰胺。生物测定表明，化合物6g对SDH的抑制作用与噻氟甲酰胺相似，IC 50分别为0.56 mg / L和0.55 mg / L。一些衍生物显示出对谷物纹枯病和菌核盘菌的体外杀菌活性提高，EC 50为1.2-16.4 mg / L和0.5-1.9 mg / L。出人意料的是，6g的抗谷类葡萄球菌和核盘菌的体外杀真菌活性令人振奋EC 50分别为6.2和0.6 mg / L，优于硫氟酰胺，EC 50分别为22.1和4.4 mg / L。此外，化合物6c和6g在甘蓝型油菜叶片上显示出出色的体内对链球菌的杀真菌活性，在2.0 mg / L时分别具有75.4％和67.3％的保护活性，而在噻吩草胺中则无5.0 mg / L的活性。RNA测序对6g处理的核盘菌的转录组学分析表明，琥珀酸脱氢酶基因S
• [EN] FLUOROPHENYL SUBSTITUTED MUSCARINIC RECEPTOR LIGANDS WITH SELECTIVITY FOR M3 OVER M2<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES À SUBSTITUTION FLUOROPHÉNYLE AYANT UNE SÉLECTIVITÉ POUR M3 SUR M2
  申请人：UNIV FRIEDRICH ALEXANDER ER

  公开号：WO2019110521A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to fluorophenyl substituted muscarinic receptor ligands with selectivity for M3 over M2 and to the use of these compounds in the treatment of various diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bronchopulmonary dysplasia (BPD) and urinary incontinence.

  本发明涉及氟苯基取代的毒蕈碱受体配体，其对M3受体的选择性高于M2受体，并涉及这些化合物在治疗哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、支气管肺发育不良（BPD）和尿失禁等各种疾病中的用途。
• 一种噻唑双酰胺类化合物及其制备方法和应 用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN106316977B

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明涉及农药学与有机化学领域，公开了一种噻唑双酰胺类化合物及其制备方法和应用，该化合物具有式(I)所示的结构，其中，R1为H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、苯基、2‑氟苯基、3‑氟苯基、4‑氟苯基、3,4‑二氟苯基、3,5‑二氟苯基、3,4,5‑三氟苯基；R2为H、甲基、正丙基或苄基；R3为取代或未取代的二苯醚基、2‑联苯基、3‑联苯基、4‑联苯基或苯基。本发明的新型化合物可作为高活性的细胞色素bc1复合物抑制剂，且具有一定的杀菌活性。
• Oxidative Radical Arylation of Anilines with Arylhydrazines and Dioxygen from Air
  作者：Josefa Hofmann、Hannelore Jasch、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/jo500063r

  日期：2014.3.7

  Substituted 2-aminobiphenyls have been prepared from arylhydrazine hydrochlorides and anilines in biphasic radical arylation reactions with dioxygen from air as a most simple and readily available oxidant. Under optimized conditions, the free amino functionality of the aniline leads to high ortho:meta regioselectivities, now even for anilines bearing a donor substituent in the para position. Finally, the mild and metal-free new access to aminobiphenyls was shown to be applicable on a gram scale.
• FLUOROPHENYL SUBSTITUTED MUSCARINIC RECEPTOR LIGANDS WITH SELECTIVITY FOR M3 OVER M2
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：US20200308168A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to fluorophenyl substituted muscarinic receptor ligands with selectivity for M3 over M2 and to the use of these compounds in the treatment of various diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bronchopulmonary dysplasia (BPD) and urinary incontinence.