3-methylene-1-(4-nitro-phenyl)-azetidin-2-one | 69193-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-methylene-1-(4-nitro-phenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: 3-Methylidene-1-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 69193-57-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: PRNQKKUABLTHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-1-(4-nitro-phenyl)-azetidin-2-one 、 (Z)-N-benzylidene-2-methylpropan-2-amine oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到rel-(4R,7S)-2-(4-Nitrophenyl)-1-oxo-7-phenyl-6-tert-butyl-5-oxa-2,6-diazaspiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  The reaction of α- and ω-methylenelactams with nitrones. Influence of electronic and geometric factors on the stereoselectivity of their 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  各种四到六元环的α-和ω-亚甲基内酰胺1–5与硝醇6反应，通过区域特异性[3 + 2]环加成反应获得了良好产率的螺环加成物7–12。由于形成了至少两个新的不对称中心，通常会得到包括邻异构体在内的混合物，其结构通过二维NOESY实验或X射线晶体学确定。在极性体中，3-亚甲基氮杂环丁烯-2-酮1产生的加成物具有非常高的立体选择性。用α-苯甲酰硝醇6a作为1,3-偶极体时，也观察到类似的行为。在环加成过程中，还讨论了试剂1–5和6的电子与几何相互作用，以解释实验的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/b000129p
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(bromomethyl)-N-(4-nitrophenyl)propanamide 生成 3-methylene-1-(4-nitro-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  FLETCHER S. R.; KAY I. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 20, 903-904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of α- and ω-methylenelactams with nitrones. Influence of electronic and geometric factors on the stereoselectivity of their 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Séverinne Rigolet、Jean Marie Mélot、Joel Vébrel、Angèle Chiaroni、Claude Riche

  DOI：10.1039/b000129p

  日期：——

  Various four to six-membered ring α- and ω-methylenelactams 1–5 were reacted with nitrones 6 and afforded good yields of spiroadducts 7–12 through a regiospecific [3 + 2] cycloaddition. Owing to the creation of at least two new asymmetric centres, mixtures of diastereoisomers were usually obtained whose structures were established by two-dimensional NOESY experiments or X-ray crystallography. Among the dipolarophiles, 3-methyleneazetidin-2-ones 1 yielded adducts with a very high stereoselectivity. A similar behaviour was also observed with α-benzoylnitrone 6a as a 1,3-dipole. Electronic and geometric interactions of the reagents 1–5 and 6 in the course of the cycloaddition process were discussed in order to account for the experimental stereochemical outcomes.

  各种四到六元环的α-和ω-亚甲基内酰胺1–5与硝醇6反应，通过区域特异性[3 + 2]环加成反应获得了良好产率的螺环加成物7–12。由于形成了至少两个新的不对称中心，通常会得到包括邻异构体在内的混合物，其结构通过二维NOESY实验或X射线晶体学确定。在极性体中，3-亚甲基氮杂环丁烯-2-酮1产生的加成物具有非常高的立体选择性。用α-苯甲酰硝醇6a作为1,3-偶极体时，也观察到类似的行为。在环加成过程中，还讨论了试剂1–5和6的电子与几何相互作用，以解释实验的立体化学结果。
• FLETCHER S. R.; KAY I. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 20, 903-904
  作者：FLETCHER S. R.、 KAY I. T.

  DOI：——

  日期：——