Phosphonohomocysteine | 88576-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphonohomocysteine
• 英文别名: Phosphonic acid, (1-amino-3-mercaptopropyl)-；(1-amino-3-sulfanylpropyl)phosphonic acid
• CAS: 88576-24-3
• 化学式: C₃H₁₀NO₃PS
• 分子量: 171.157
• InChiKey: JRLNDSBBUTYFCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphonohomocysteine 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1RS,8RS)-diamino-4,5-dithiaoctane-1,8-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Picha, Jan; Budesinsky, Milos; Fiedler, Pavel, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 4, p. 80 - 99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl [(RS)-1-(3-phenylthioureido)-3-(tert-butylsulfanyl)propyl]phosphonate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Phosphonohomocysteine
  参考文献：
  名称：

  Phosphonocysteine and Phosphonohomocysteine; Synthesis and Isolation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30524

文献信息

• Conversion of nitriles to 1-aminophosphonic acids and preparation of phosphahomocysteines of high enantiomeric excess
  作者：Renzhe Qian、Jeannie Horak、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1080/10426507.2017.1284844

  日期：2017.6.3

  1-aminophosphonic acids or reacted with Boc2O to yield N-Boc-protected 1-aminophosphonates. The enantiomers of 2-benzylthio-1-(t-butoxycarbonylamino)propylphosphonate were obtained from the racemate by chiral HPLC and converted to phosphonic acid analogs of (R)- and (S)-homocysteine, (R)- and (S)-2-aminobutyric acid and (S)-methionine, all of ee >97% as determined by chiral HPLC.

  图形摘要摘要将多种腈还原为醛亚胺的二异丁基铝盐，向其中加入亚磷酸二异丙酯。相应的 1-氨基膦酸酯被脱保护得到外消旋 1-氨基膦酸或与 Boc2O 反应生成 N-Boc 保护的 1-氨基膦酸酯。2-苄硫基-1-(叔丁氧基羰基氨基)丙基膦酸酯的对映异构体通过手性HPLC从外消旋体获得并转化为(R)-和(S)-高半胱氨酸、(R)-和(S)-的膦酸类似物2-氨基丁酸和(S)-甲硫氨酸，通过手性HPLC测定，所有ee>97%。
• Kudzin; Saganiak; Andrijewski, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 529 - 539
  作者：Kudzin、Saganiak、Andrijewski、Drabowicz

  DOI：——

  日期：——