1-(3-Methoxy-naphthalen-2-yl)-1H-imidazole | 674309-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-Methoxy-naphthalen-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-(3-methoxy-2-naphthalenyl)-；1-(3-methoxynaphthalen-2-yl)imidazole
• CAS: 674309-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: HDJQGQGNKJFUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methoxy-naphthalen-2-yl)-1H-imidazole 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.56 g的产率得到1-(2-hydroxynaphth-3-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  氧束缚的IrIII NHC配合物在水转移加氢还原胺化反应中的催化活性增强：实验动力学和机理研究

  摘要：

  本文报道了七种新的Ir III配合物的合成和表征，这些配合物含有邻苯氧或邻萘氧螯合的N杂环卡宾配体。已经确定了六个配合物的晶体结构。这些络合物有效地催化水中羰基和胺的转移氢化还原胺化（RA）。在经过测试的配合物中，引入了o环烷氧基在咪唑基NHC配体的氮原子上大大提高了催化活性。该催化系统具有广泛的底物范围，可以以优异的产率合成多种胺，并具有高达490（对于酮）和14800（对于醛）的高周转率。已经通过NMR光谱和动力学测量研究了RA与邻芳基氧化物螯合的NHC-Ir III催化剂的反应机理。这些研究表明，转移氢化（TH）受氢化物形成步骤的限制。1 H NMR研究的结果表明，邻萘环氧化物螯合催化剂（3 g）的催化活性高于邻苯氧酚被螯合的一（3 b）可以部分归因于氢化铱的快速形成，而氢化铱是RA反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800558
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-溴-3-甲氧基萘 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到1-(3-Methoxy-naphthalen-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  四齿双阴离子双（N-杂环卡宾）配体支持 的发光铂（ii）配合物：朝向坚固的蓝色电致发光体†

  摘要：

  四齿双阴离子双[酚盐-（N）负载的电荷中性Pt（II）配合物（1-6）及其Pd（II）（7）和Ni（II）（8）同类物的合成，结构和光物理性质-杂环杂环]配体被描述。已经确定了在四齿配体上具有p -F取代基的2的两个溶剂化物的X射线晶体结构。检查了所有配合物的光物理性质。在THF溶液，1-4显示深蓝色磷光（λ最大= ~440-460纳米，Φ È= 3–18％，τ = 0.5–3.5μs）。在室温下的解决方案，5-8从被实质上非发射（显示完全不同的发光特性Φ Ë <10 -3），用于6-8到高发射（Φ Ë = 15％）与多红移磷光（λ在5的情况下max（〜530 nm）和长的发射寿命（τ = 47.2μs）。随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）计算表明，1-4中的四齿双（酚盐-NHC）配体为保留紧密结合的Pt（II）提供了刚性支架）处于T 1的正方形平面配位几何结构（如S 0状态），并且蓝色发射是从具有主要配体（πAr

  DOI：

  10.1039/c3sc21822h

文献信息

• Heteroaryl-Substituted Naphthalenes and Structurally Modified Derivatives:  Selective Inhibitors of CYP11B2 for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis
  作者：Marieke Voets、Iris Antes、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Klaus Biemel、Catherine Barassin、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0503704

  日期：2005.10.1

  a novel strategy for the treatment of congestive heart failure and myocardial fibrosis. In this study the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted naphthalenes and quinolines (1-31) is described. Key step for the preparation of the compounds was a Suzuki cross-coupling. Activity of the compounds was determined in vitro using human CYP11B2 and selectivity was evaluated toward the

  最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为一种治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化的新策略。在这项研究中，描述了杂芳基取代的萘和喹啉（1-31）的合成和生物学评估。制备化合物的关键步骤是铃木交叉偶联。使用人CYP11B2在体外确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。已鉴定出大量的CYP11B2高活性和选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是6-氰基化合物8（IC50 = 3 nM），显示出竞争性的抑制类型（K（i）值= 1.9 nM）。发现6-乙氧基衍生物5是最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC50 = 12 nM； K（i）值= 8 nM; CYP11B1 IC50 = 5419 nM；选择性因子= 451），显示没有对人CYP3A4（50 nM）和CYP2D6（20 nM）的抑制作用。使用我们的同源性建模的CYP11B2结构与所选化合物进行了
• A simple copper salt catalysed the coupling of imidazole with arylboronic acids in protic solventDedicated to Professor Xie Ming-Gui on the occasion of his 65th birthday.
  作者：Jing-Bo Lan、Li Chen、Xiao-Qi Yu、Jing-Song You、Ru-Gang Xie

  DOI：10.1039/b307734a

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of a simple copper salt, the coupling of imidazole with arylboronic acids was performed in methanol to give corresponding N-arylimidazoles in almost quantitative yields; this coupling reaction could also be performed in aqueous solutions to give N-arylimidazoles in excellent yields.

  在少量简单铜盐的催化下，咪唑与芳基硼酸在甲醇中偶联，几乎定量地获得相应的N-芳基咪唑；此偶联反应也可以在水相中进行，以优异的产率合成N-芳基咪唑。
• Selective Inhibitors of Human Corticosteroid Synthases
  申请人：Hartmann Rolf W.

  公开号：US20090221591A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to compounds for selectively inhibiting human corticosteroid synthases CYP1 1 B1 and CYP1 1 B2, and to the production and use thereof for treating hypercortisolism, diabetes mellitus, hyperaldosteronism, cardiac insufficiency, myocardial fibrosis, depression, age-related cognitive decline and metabolic syndrome.

  本发明涉及用于选择性抑制人类皮质类固醇合成酶CYP11B1和CYP11B2的化合物，以及其生产和用于治疗高皮质醇症，糖尿病，高醛固酮症，心力衰竭，心肌纤维化，抑郁症，年龄相关认知衰退和代谢综合征。
• US9271963B2
  申请人：——

  公开号：US9271963B2

  公开（公告）日：2016-03-01