N-环丙基-3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺 | 92042-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环丙基-3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-cyclopropyl-3,4,5-trimethoxybenzamide
• CAS: 92042-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD01835175
• 分子量: 251.282
• InChiKey: SJPYUSAXGYQKLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环丙基-3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用氢化二异丁基铝控制将活化的伯酰胺和仲酰胺还原为醛

  摘要：

  公开了一种在甲苯中使用氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 将活化的伯酰胺和仲酰胺还原为醛的实用方法。多种芳基和烷基N -Boc 、N, N-diBoc和N-甲苯磺酰基酰胺以良好至极好的产率转化为相应的醛。发现对还原敏感的官能团如硝基、氰基、烯烃和炔烃基团是稳定的。广泛的底物范围、官能团兼容性和快速转换是该方法的显着特点。

  DOI：

  10.1039/d1ob02414k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-环丙基-3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用氢化二异丁基铝控制将活化的伯酰胺和仲酰胺还原为醛

  摘要：

  公开了一种在甲苯中使用氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 将活化的伯酰胺和仲酰胺还原为醛的实用方法。多种芳基和烷基N -Boc 、N, N-diBoc和N-甲苯磺酰基酰胺以良好至极好的产率转化为相应的醛。发现对还原敏感的官能团如硝基、氰基、烯烃和炔烃基团是稳定的。广泛的底物范围、官能团兼容性和快速转换是该方法的显着特点。

  DOI：

  10.1039/d1ob02414k

文献信息

• Selective C(sp³)-C(sp³) Cleavage/Alkynylation of Cycloalkylamides Enables Aminoalkyne Synthesis with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Zhengyi Liu、Shuang Wu、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c02981

  日期：2021.8.20

  cleavage/alkynylation of cycloalkylamides for the aminoalkyne synthesis under mild photoredox catalysis conditions. γ- and δ-Aminoalkynes with versatile alkyne and amine substituents are efficiently constructed from cyclopropylamides and cyclobutylamides via amidyl radicals enabled by hypervalent iodine(III) reagents. The catalytic amount of cyclic iodine(III) BI’-OAc facilitated the single-electron oxidation and ring-opening

  在这里，我们报告了选择性 C(sp 3 )-C(sp 3）在温和的光氧化还原催化条件下，用于氨基炔合成的环烷基酰胺的裂解/炔基化。具有多功能炔烃和胺取代基的 γ- 和 δ-氨基炔烃是由环丙基酰胺和环丁基酰胺通过高价碘 (III) 试剂启用的酰胺基有效构建的。催化量的环碘 (III) BI'-OAc 促进了环烷基酰胺的单电子氧化和开环炔基化，这通过一系列机械探测实验进行了研究。氧、硫或碳亲核试剂捕获的各种 α-氨基取代可以以克规模进行，并且氨基炔产物很容易衍生为吲哚里西啶，呈现出多功能的生物活性稠合氮杂环。

表征谱图