ethyl 2-methylthio-6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate | 142266-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: ethyl 2-methylthio-6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-2-methylthio-4-oxo-6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran；ethyl 6,7,8-trifluoro-2-methylsulfanyl-4-oxothiochromene-3-carboxylate
• CAS: 142266-15-7
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₃S₂
• 分子量: 334.34
• InChiKey: XAGVUVWRIACMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylthio-6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate 在 sodium hydrogensulfide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-mercapto-6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4 H -1-苯并噻喃-4-酮-3-羧酸和3,4-二氢-2 H-异噻唑并[5,4- b †苯并噻喃-3,4-二酮作为喹诺酮类抗菌剂

  摘要：

  研究了在喹诺酮抗菌核的1位上用硫原子取代氮原子的环内过程。一系列1-苯并噻喃-4-一-3-羧酸14-16和异噻唑并-[5,4- b ] [1]苯并噻喃-3,4-二酮22-24，在C处被氟原子适当地官能化了制备-6和C-7处的杂环碱。对目标化合物的抗菌评估显示，与化合物14-16的萘啶酸的活性相当，而对化合物22-24的革兰氏阳性菌活性增强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300455
• 作为产物：
  描述：

  左氧氟单酯 、 碘甲烷 在 二硫化碳 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以74%的产率得到ethyl 2-methylthio-6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds, and antibacterial agents

  摘要：

  本发明揭示了由公式[I]表示的新型头孢菌素化合物及其药理学上可接受的盐或可在生理上水解的无毒酯类。其中，R1表示直链或支链低碳基，可以被保护的羧基取代，三苯甲基基团，氢原子或氟代低碳基；R2表示氢原子，金属原子，羧基保护基或可在体内产生水解酯残基的酯残基；R3、R4、R5和R6可以相同也可以不同，表示氢原子，卤素原子，直链或支链低碳基，可以被取代的巯基，可以被取代的低碳基氨基，可以被保护的羟基，低碳基氧基，低碳基酰基，低碳基氧羰基，或者可以被取代的低碳基亚甲二氧基基团，可以与R3和R4形成；R7表示氢原子，氰基，卤素原子或COOR8（R8为氢或低碳基）；R9表示可以被保护的氨基；Z表示N或CH；n表示0或1。本发明还声明了它们的制备过程以及含有它们作为有效成分的抗菌剂。

  公开号：

  US05244892A1

文献信息

• Novel cephem compounds, their preparation processes and antibacterial agents
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0481441A2

  公开（公告）日：1992-04-22

  Novel cephem compounds represented by a formula [I] and pharmacologically admissible salts or capable of physiologically hydrolyzable nontoxic esters thereof are disclosed. [wherein R1 indicates a straight-chain or branched lower alkyl group, which may be substituted by carboxyl group which may be protected, trityl group, hydrogen atom or fluorine-substituted lower alkyl group, R2 indicates a hydrogen atom, metal atom, protective group for carboxyl group or ester residue producible hydrolyzable ester in vivo, R3, R4, R5 and R6, which may be identical or different, indicate hydrogen atoms, halogen atoms, straight-chain or branched lower alkyl groups, which may be substituted, mercapto groups, which may be substituted, lower alkylamino groups, hydroxyl groups, which may be protected, lower alkoxy groups, lower alkanoyl groups, lower alkoxycarbonyl groups, or lower alkylenedioxy group, which may be substituted, being maybe formed with R3 and R4, R7 indicates a hydrogen atom, cyano group, halogen atom or COOR8 (R8 is hydrogen or lower alkyl group), R9 indicates an amino group, which may be protected, Z indicates N or CH, and n indicates 0 or 1]. Preparation processes for them and antibacterial agents containing them as effective ingredients are also claimed.

  本发明公开了由式[I]表示的新型头孢菌素化合物及其药理上可接受的盐或生理上可水解的无毒酯。 [其中 R1 表示直链或支链低级烷基，可被羧基（可被保护的羧基）、三烷基、氢原子或氟取代的低级烷基取代；R2 表示氢原子、金属原子、羧基的保护基团或可在体内产生水解酯的酯残基；R3、R4、R5 和 R6 表示氢原子、卤素原子、直链或支链低级烷基（可被取代）、巯基（可被保护的巯基）、氢原子、金属原子、羧基的保护基团或可在体内产生水解酯的酯残基；R3、R4、R5 和 R6 可以相同或不同，表示氢原子、卤素原子、直链或支链低级烷基、R7 表示氢原子、氰基、卤素原子或 COOR8（R8 为氢或低级烷基），R9 表示氨基（可被保护），Z 表示 N 或 CH，n 表示 0 或 1]。 此外，还要求提供它们的制备工艺和含有它们作为有效成分的抗菌剂。
• US5244892A
  申请人：——

  公开号：US5244892A

  公开（公告）日：1993-09-14
• 4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylic acids and 3,4-dihydro-2<i>H</i>-isothiazolo[5,4-<i>b</i>benzothiopyran-3,4-diones as quinolone antibacterial analogs
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Renata Fringuelli、Fausto Schiaffella、Maria Cristina Lorenzini、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1002/jhet.5570300455

  日期：1993.7

  of quinolone antibacterial nucleus with a sulfur atom was investigated. A series of 1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylic acids 14–16 and isothiazolo-[5,4-b][1]benzothiopyran-3,4-diones 22–24, suitably functionalized with a fluorine atom at C-6 and heterocyclic base at C-7, were prepared. The antibacterial evaluation of the target compounds showed an activity comparable to that of nalidixic acid for

  研究了在喹诺酮抗菌核的1位上用硫原子取代氮原子的环内过程。一系列1-苯并噻喃-4-一-3-羧酸14-16和异噻唑并-[5,4- b ] [1]苯并噻喃-3,4-二酮22-24，在C处被氟原子适当地官能化了制备-6和C-7处的杂环碱。对目标化合物的抗菌评估显示，与化合物14-16的萘啶酸的活性相当，而对化合物22-24的革兰氏阳性菌活性增强。
• Cephem compounds, and antibacterial agents
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05244892A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  Novel cephem compounds represented by a formula [I] and pharmacologically admissible salts or capable of physiologically hydrolyzable nontoxic esters thereof are disclosed. ##STR1## [wherein R.sup.1 indicates a straight-chain or branched lower alkyl group, which may be substituted by carboxyl group which may be protected, trityl group, hydrogen atom or fluorine-substituted lower alkyl group, R.sup.2 indicates a hydrogen atom, metal atom, protective group for carboxyl group or ester residue producible hydrolyzable ester in vivo, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which may be identical or different, indicate hydrogen atoms, halogen atoms, straight-chain or branched lower alkyl groups, which may be substituted, mercapto groups, which may be substituted, lower alkylamino groups, hydroxyl groups, which may be protected, lower alkoxy groups, lower alkanoyl groups, lower alkoxycarbonyl groups, or lower alkylenedioxy groups, which may be substituted, being maybe formed with R.sup.3 and R.sup.4, R.sup.7 indicates a hydrogen atom, cyano group, halogen atom or COOR.sup.8 (R.sup.8 is hydrogen or lower alkyl group), R.sup.9 indicates an amino group, which may be protected, Z indicates N or CH, and n indicates 0 or 1]. Preparation processes for them and antibacterial agents containing them as effective ingredients are also claimed.

  本发明揭示了由公式[I]表示的新型头孢菌素化合物及其药理学上可接受的盐或可在生理上水解的无毒酯类。其中，R1表示直链或支链低碳基，可以被保护的羧基取代，三苯甲基基团，氢原子或氟代低碳基；R2表示氢原子，金属原子，羧基保护基或可在体内产生水解酯残基的酯残基；R3、R4、R5和R6可以相同也可以不同，表示氢原子，卤素原子，直链或支链低碳基，可以被取代的巯基，可以被取代的低碳基氨基，可以被保护的羟基，低碳基氧基，低碳基酰基，低碳基氧羰基，或者可以被取代的低碳基亚甲二氧基基团，可以与R3和R4形成；R7表示氢原子，氰基，卤素原子或COOR8（R8为氢或低碳基）；R9表示可以被保护的氨基；Z表示N或CH；n表示0或1。本发明还声明了它们的制备过程以及含有它们作为有效成分的抗菌剂。