ethyl 2-mercapto-6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate | 154228-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: ethyl 2-mercapto-6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7,8-trifluoro-4-oxo-2-sulfanylthiochromene-3-carboxylate
• CAS: 154228-28-1
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₃S₂
• 分子量: 320.313
• InChiKey: YEEAEUSFWZZNKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-mercapto-6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到6,7,8-trifluoro-3,4-dihydro-2H-isothiazolo<5,4-b><1>benzothiopyran-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4 H -1-苯并噻喃-4-酮-3-羧酸和3,4-二氢-2 H-异噻唑并[5,4- b †苯并噻喃-3,4-二酮作为喹诺酮类抗菌剂

  摘要：

  研究了在喹诺酮抗菌核的1位上用硫原子取代氮原子的环内过程。一系列1-苯并噻喃-4-一-3-羧酸14-16和异噻唑并-[5,4- b ] [1]苯并噻喃-3,4-二酮22-24，在C处被氟原子适当地官能化了制备-6和C-7处的杂环碱。对目标化合物的抗菌评估显示，与化合物14-16的萘啶酸的活性相当，而对化合物22-24的革兰氏阳性菌活性增强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300455
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylthio-6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate 在 sodium hydrogensulfide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-mercapto-6,7,8-trifluoro-4H-1-benzothiopyran-4-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4 H -1-苯并噻喃-4-酮-3-羧酸和3,4-二氢-2 H-异噻唑并[5,4- b †苯并噻喃-3,4-二酮作为喹诺酮类抗菌剂

  摘要：

  研究了在喹诺酮抗菌核的1位上用硫原子取代氮原子的环内过程。一系列1-苯并噻喃-4-一-3-羧酸14-16和异噻唑并-[5,4- b ] [1]苯并噻喃-3,4-二酮22-24，在C处被氟原子适当地官能化了制备-6和C-7处的杂环碱。对目标化合物的抗菌评估显示，与化合物14-16的萘啶酸的活性相当，而对化合物22-24的革兰氏阳性菌活性增强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300455