(3Z,3'Z)-3,3'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diylbis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(6-bromo-1-(2-octyldodecyloxy)indolin-2-one) | 1589549-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: (3Z,3'Z)-3,3'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diylbis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(6-bromo-1-(2-octyldodecyloxy)indolin-2-one)
• 英文别名: (3Z)-6-bromo-3-[[5-[5-[(Z)-[6-bromo-1-(2-octyldodecyl)-2-oxoindol-3-ylidene]methyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]methylidene]-1-(2-octyldodecyl)indol-2-one
• CAS: 1589549-20-1
• 化学式: C₆₆H₉₄Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 1171.42
• InChiKey: QITLIFFQLVPLGQ-WUTBFLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(碘甲基)十九烷 、 (3Z,3'Z)-3,3'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diylbis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(6-bromoindolin-2-one) 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以41.3%的产率得到(3Z,3'Z)-3,3'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diylbis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(6-bromo-1-(2-octyldodecyloxy)indolin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  扩展的isoindigo单元可作为共轭聚合物的新组成部分，从而生产出高性能太阳能电池†

  摘要：

  新型单体的设计和合成可能会为高性能半导体聚合物创造新的机会。在这项研究中，已经进行了基于合理设计的isoindigo相关构件的合成修饰。以5,5'-二乙烯基-2,2'-联噻吩为共轭桥的扩展异靛蓝单元（IBTI）已成功纳入供体-受体共轭聚合物PBDT-IBTI中。新的聚合物在可见光区域显示出较宽的吸收率和大的消光系数。该新型聚合物的光学带隙，HOMO和LUMO含量分别为1.71 eV，-5.24 eV和-3.72 eV。基于PBDT-IBTI和（6,6）-苯基-C61丁酸甲酯（PC 61BM）共混物的PCE为6.41％。这项工作表明，IBTI是有机光伏（OPV）聚合物的有前途的构建基块。这些发现还揭示了羟吲哚作为异靛蓝样共轭单体的基本构建元素的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c3ta15291j

文献信息

• An expanded isoindigo unit as a new building block for a conjugated polymer leading to high-performance solar cells
  作者：Shugang Li、Zhongcheng Yuan、Jianyu Yuan、Ping Deng、Qing Zhang、Baoquan Sun

  DOI：10.1039/c3ta15291j

  日期：——

  modification of an isoindigo related building block based on rational design has been carried out in this study. An expanded isoindigo unit (IBTI) with 5,5′-divinyl-2,2′-bithiophene as a conjugated bridge has been successfully incorporated into a donor–acceptor conjugated polymer, PBDT–IBTI. The new polymer showed broad absorption and a large extinction coefficient in the visible region. The optical bandgap

  新型单体的设计和合成可能会为高性能半导体聚合物创造新的机会。在这项研究中，已经进行了基于合理设计的isoindigo相关构件的合成修饰。以5,5'-二乙烯基-2,2'-联噻吩为共轭桥的扩展异靛蓝单元（IBTI）已成功纳入供体-受体共轭聚合物PBDT-IBTI中。新的聚合物在可见光区域显示出较宽的吸收率和大的消光系数。该新型聚合物的光学带隙，HOMO和LUMO含量分别为1.71 eV，-5.24 eV和-3.72 eV。基于PBDT-IBTI和（6,6）-苯基-C61丁酸甲酯（PC 61BM）共混物的PCE为6.41％。这项工作表明，IBTI是有机光伏（OPV）聚合物的有前途的构建基块。这些发现还揭示了羟吲哚作为异靛蓝样共轭单体的基本构建元素的多功能性。