(S)-N-(2-amino-3-phenylpropyl)-perfluorooctanesulfon amide | 1218949-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (S)-N-(2-amino-3-phenylpropyl)-perfluorooctanesulfon amide
• 英文别名: N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonamide
• CAS: 1218949-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₃F₁₇N₂O₂S
• 分子量: 632.341
• InChiKey: QLZDTVWTNHIPLE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-phenyl-3-(perfluorooctylsulfonamido) propan-2-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(S)-N-(2-amino-3-phenylpropyl)-perfluorooctanesulfon amide
  参考文献：
  名称：

  可回收的含氟有机催化剂的直接不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  在催化量的氟磺酰胺4和三氟乙酸的存在下，醛与酮的直接不对称醛醇缩合反应以高收率得到相应的醛醇产物，ee最高可达96％。氟有机催化剂4可以通过氟固相萃取从反应混合物中容易地回收，并且可以在不显着损失催化活性和对映选择性的情况下被重复使用。

  DOI：

  10.1021/ol1003719
• 作为试剂：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 环己酮 在 (S)-N-(2-amino-3-phenylpropyl)-perfluorooctanesulfon amide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-[(R)-hydroxyl(3-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone 、 2-[1-hydroxy-1-(3-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric aldol reactions in brine with recyclable fluorous β-aminosulfonamide organocatalysts

  摘要：

  Fluorous organocatalyst 3 promotes direct asymmetric aldol reactions of ketones with aldehydes in brine, leading to the synthesis of the corresponding anti-aldol products in high yields with up to 96% ee. Fluorous organocatalyst 3 is easily recovered by solid-phase extraction using fluorous silica gel and can be reused up to five times without purification. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.004