4-benzoylamino-N-butyl-1,8-naphthalimide | 102591-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzoylamino-N-butyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-Benzoylamino-naphthalsaeure-butylimid；6-benzoylamino-2-butyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；N-(2-butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benz[de]isoquinolin-6-yl)-benzamide；N-(2-Butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benz[de]isochinolin-6-yl)-benzamid；N-(2-butyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)benzamide
• CAS: 102591-02-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: ILSUULUKYVVOMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-amino-1,8-naphthalimide 、 苯甲酰氯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-benzoylamino-N-butyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A ratiometric fluorescent chemosensor for fluoride ions based on a proton transfer signaling mechanism

  摘要：

  我们报告了一种易于制备的荧光化学传感器，即对氟离子敏感的 4-苯甲酰胺基-N-丁基-1,8-萘二甲酰亚胺。该传感器在氟离子存在时会以波长比色法和比色法显示光谱移动和强度变化，可在可见光波长下检测 20-100 µM 范围内的氟离子浓度。无色到黄色的显著颜色变化和蓝色到橙色的发射颜色变化被认为是由于萘二甲酰亚胺荧光团的 4-氨基发生了去质子化作用。这种传感器化合物很有希望在存在其他卤化物的情况下选择性地检测氟化物，因为这些卤化物都不可能使酰胺发生去质子化反应。

  DOI：

  10.1039/b501234a

文献信息

• 4-acetylamino-n-n-butyl-1, 8-naphthalimide
  申请人：GEN ANILINE & FILM CORP

  公开号：US02600080A1

  公开（公告）日：1952-06-10
• A ratiometric fluorescent chemosensor for fluoride ions based on a proton transfer signaling mechanism
  作者：Bin Liu、He Tian

  DOI：10.1039/b501234a

  日期：——

  We report an easy-to-prepare fluorescent chemosensor, 4-benzoylamido-N-butyl-1,8-naphthalimide, which is sensitive to fluoride ions. The sensor shows spectral shifts and intensity changes in the presence of fluoride, in a wavelength-ratiometric and -colorimetric manner, which can detect fluoride concentrations in a range of 20–100 µM at visible wavelengths. The striking colorless-to-yellow color change and blue-to-orange emission color change are thought to be due to the deprotonation of the 4-amido moiety of the naphthalimide fluorophore. The sensor compound shows great promise for the selective detection of fluoride in the presence of other halides because none of those are likely to deprotonate the amide.

  我们报告了一种易于制备的荧光化学传感器，即对氟离子敏感的 4-苯甲酰胺基-N-丁基-1,8-萘二甲酰亚胺。该传感器在氟离子存在时会以波长比色法和比色法显示光谱移动和强度变化，可在可见光波长下检测 20-100 µM 范围内的氟离子浓度。无色到黄色的显著颜色变化和蓝色到橙色的发射颜色变化被认为是由于萘二甲酰亚胺荧光团的 4-氨基发生了去质子化作用。这种传感器化合物很有希望在存在其他卤化物的情况下选择性地检测氟化物，因为这些卤化物都不可能使酰胺发生去质子化反应。