2-amino-5,7-diethyl-1,8-naphthyridine | 69587-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-5,7-diethyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 5,7-diethyl-[1,8]naphthyridin-2-ylamine；5,7-diethyl-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 69587-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: QCEAQRJABCXQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,7-diethyl-1,8-naphthyridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-amino-N-(5,7-diethyl-1,8-naphthyridin-2-yl)propanamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of fluorogenic 2-amino-1,8-naphthyridine derivatives for the detection of bacteria

  摘要：

  成功合成了几种新颖的含氟N-氨基酰萘啶底物，并测试了它们在琼脂培养基细胞培养中检测致病细菌的能力。简单的2-N-(β-丙氨酰)氨基-5,7-二烷基萘啶底物可被表达β-丙氨酰氨基肽酶的细菌特异性水解，但在琼脂介质中存在扩散现象。在具有较长烷基链的2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-烷基萘啶底物中，扩散得到减少，但生长抑制作用增强。2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-辛基萘啶对所有测试物种的生长均产生抑制作用，除了对多粘菌素/多黏菌素耐药的菌株，这为开发用于选择性检测临床样本中耐药物种的底物提供了理论依据。

  DOI：

  10.1039/c2ob06986e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-庚烷二酮 在 磷酸 作用下， 生成 2-amino-5,7-diethyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted naphthyridinones

  摘要：

  本发明揭示了基于萘啶分子的有机化合物，其具有强效的胃分泌抑制性能。萘啶酮在1位上用取代氨基烷基基团取代，并在其余位置进行各种取代。这些化合物对胃肠道中的胃分泌抑制具有深远的影响，同时还揭示了用于此类用途的组合物。

  公开号：

  US04133885A1

文献信息

• Substituted naphthyridinones and processes for their preparations
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04229456A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  Organic chemical compounds based upon the naphthyridine molecule are disclosed which have potent gastric secretion inhibitory properties. The naphthyridinone is substituted with a substituted amino alkyl group at the 1-position, and variously substituted at the remaining positions. The compounds have profound effects on the inhibition of gastric secretions in the gastro-intestinal tract, and compositions for such uses are also disclosed.

  本发明揭示了基于萘啶分子的有机化合物，其具有强效的胃分泌抑制性能。萘啶酮在1-位置上被取代为取代氨基烷基，其余位置则被不同的基团取代。这些化合物对胃肠道分泌的抑制具有深远的影响，并且还揭示了用于此类用途的组合物。
• Substituted naphthyridinones, processes for their preparations and therapeutical applications
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0000490A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Compounds of formula wherein X is sulfur, oxygen or imino; n is an integer of from 2 to 6 such that the length of the carbon chain connecting the two nitrogen atoms is not less than 2; R1,R2,R3,R4 and R5 are independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, amino, haloloweralkyl, or phenyl; or any two adjacent substituents may be joined to form a benzo substituent; R6 and R7 are independently hydrogen, phenyl-loweralkyl, N-Loweralkylcarbamoyl N-loweralkylthiocarbamoyl; or R6 and R, may be joined to form a morpholino ring or R6 and R7 may be an alkylene linkage of 4 or 5 carbon atoms to form a pyrrolidine or piperidine group which may be substituted with loweralkyl, oxo or benzo substituents; and the broken line in the 3,4 position of the naphthyridine molecule indicates that the bond may be either a single or a double bond; and the acid addition and quaternary ammonium salts thereof, provided that when n is 2, R3, R5, R6, and R7 are all methyl groups, X is oxygen and the 3,4-position is unsaturated at least one of R1, R2 or R4 is other than hydrogen are disclosed. These compounds inhibit gastric secretions in the gastro-intestinal tract.

  式的化合物 式中 X 是硫、氧或亚氨基； n 是 2 到 6 的整数，连接两个氮原子的碳链长度不小于 2； R1、R2、R3、R4 和 R5 独立地是氢、低级烷基、低级烷氧基、氨基、卤代低级烷基或苯基；或任意两个相邻取代基可连接形成苯并取代基； R6 和 R7 独立地为氢、苯基-低级烷基、N-低级烷基氨基甲酰基 N-低级烷基硫代氨基甲酰基；或 R6 和 R，可连接形成吗啉环，或 R6 和 R7 可为 4 或 5 个碳原子的亚烷基连接，形成可被低级烷基、氧代或苯并取代基取代的吡咯烷或哌啶基；萘啶分子 3,4 位上的断线表示该键可以是单键或双键；公开了其酸加成盐和季铵盐，条件是当 n 为 2，R3、R5、R6 和 R7 均为甲基，X 为氧，且 3,4 位为不饱和位时，R1、R2 或 R4 中至少有一个不是氢。 这些化合物可抑制胃肠道的胃液分泌。
• US4133885A
  申请人：——

  公开号：US4133885A

  公开（公告）日：1979-01-09
• US4229456A
  申请人：——

  公开号：US4229456A

  公开（公告）日：1980-10-21
• Synthesis and evaluation of fluorogenic 2-amino-1,8-naphthyridine derivatives for the detection of bacteria
  作者：Linda Váradi、Mark Gray、Paul W. Groundwater、Andrew J. Hall、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Rosaleen J. Anderson

  DOI：10.1039/c2ob06986e

  日期：——

  Several novel fluorogenic N-aminoacylnaphthyridine substrates were synthesized in good yield and tested for their ability to detect pathogenic bacteria in agar-based cell culture. Simple 2-N-(β-alanyl)amino-5,7-dialkylnaphthyridine substrates were selectively hydrolysed by β-alanylaminopeptidase expressing bacteria, but were subject to diffusion in the agar medium. Diffusion was reduced in the 2-N-(β-alanyl)amino-7-alkylnaphthyridine substrates with longer alkyl chains, but inhibition of growth was increased. 2-N-(β-Alanyl)amino-7-octylnaphthyridine inhibited the growth of all species tested, except for strains resistant to colistin/polymyxin, providing a rationale for the development of substrates for the selective detection of drug resistant species in clinical samples.

  成功合成了几种新颖的含氟N-氨基酰萘啶底物，并测试了它们在琼脂培养基细胞培养中检测致病细菌的能力。简单的2-N-(β-丙氨酰)氨基-5,7-二烷基萘啶底物可被表达β-丙氨酰氨基肽酶的细菌特异性水解，但在琼脂介质中存在扩散现象。在具有较长烷基链的2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-烷基萘啶底物中，扩散得到减少，但生长抑制作用增强。2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-辛基萘啶对所有测试物种的生长均产生抑制作用，除了对多粘菌素/多黏菌素耐药的菌株，这为开发用于选择性检测临床样本中耐药物种的底物提供了理论依据。