(2R,5R)-1-benzoyl-5-benzyl-2-methyl-2H-pyrrole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,5R)-1-benzoyl-5-benzyl-2-methyl-2H-pyrrole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: JLJNKUVSMWQEFR-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-1-benzoyl-5-benzyl-2-methyl-2H-pyrrole-5-carboxylic acid 、 3-甲氧基丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(2R,5R)-1-benzoyl-5-benzyl-N-(3-methoxypropyl)-2-methyl-2H-pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Ag(I)-催化环化氨基酸衍生的艾伦烯合成功能化的 Δ3-吡咯啉

  摘要：

  一系列新的、高度官能化的 Δ 3 -吡咯啉的多样性导向合成 (DOS) 已通过 AgNO 3 催化的丙二酸氨基酸环化反应完成，该反应进行手性信息的转移。观察到在 Ag(I) 催化的反应中丙二烯苯甲酰基保护的胺环化的新模式，导致恶嗪。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949624
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,5R)-1-benzoyl-5-benzyl-2-methyl-2H-pyrrole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,5R)-1-benzoyl-5-benzyl-2-methyl-2H-pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Ag(I)-催化环化氨基酸衍生的艾伦烯合成功能化的 Δ3-吡咯啉

  摘要：

  一系列新的、高度官能化的 Δ 3 -吡咯啉的多样性导向合成 (DOS) 已通过 AgNO 3 催化的丙二酸氨基酸环化反应完成，该反应进行手性信息的转移。观察到在 Ag(I) 催化的反应中丙二烯苯甲酰基保护的胺环化的新模式，导致恶嗪。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949624

文献信息

• Synthesis of Functionalized Δ³-Pyrrolines via a Ag(I)-Catalyzed Cyclization of Amino Acid Derived Allenes
  作者：Kay Brummond、Branko Mitasev

  DOI：10.1055/s-2006-949624

  日期：2006.11

  Diversity-oriented synthesis (DOS) of a collection of novel, highly functionalized Δ 3 -pyrrolines has been accomplished by a AgNO 3 -catalyzed cyclization reaction of allenic amino acids that proceeds with transfer ofchiral information. A new mode of cyclization of allenic benzoyl-protected amines in the Ag(I)-catalyzed reaction leading to oxazines was observed.

  一系列新的、高度官能化的 Δ 3 -吡咯啉的多样性导向合成 (DOS) 已通过 AgNO 3 催化的丙二酸氨基酸环化反应完成，该反应进行手性信息的转移。观察到在 Ag(I) 催化的反应中丙二烯苯甲酰基保护的胺环化的新模式，导致恶嗪。