N-环己基-1,3-噻唑-2-胺 | 1438-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-环己基-1,3-噻唑-2-胺
• 英文名称: N‐cyclohexylthiazol‐2‐amine
• 英文别名: N-cyclohexylthiazol-2-amine；cyclohexyl-thiazol-2-yl-amine；N-cyclohexyl-2-amino thiazole；2-Cyclohexylamino-thiazol；N-cyclohexyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1438-45-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00520360
• 分子量: 182.29
• InChiKey: XFDXDDHWWVQGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-1,3-噻唑-2-胺 、 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-[2-(cyclohexylamino)-1,3-thiazol-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  Noncatalytic Electrophilic Oxyalkylation of Some Five-Membered Heterocycles with 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles

  摘要：

  一组电亲性2-(三氟乙酰基)-1,3-唑类化合物在吡咯、呋喃、噻吩、1,3-噻唑和1,2-噁唑衍生物的C-氧烷基化反应中表现出了优异的活性。反应条件和相应三氟甲基取代醇的产率强烈依赖于1,3-唑单元的电子性质和立体性质。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218633
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-环己基-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的醛（酮），甲苯磺酰肼和2-氨基（苯并）噻唑的一锅偶联反应：合成N-烷基化（苯并）噻唑的有效策略

  摘要：

  通过2-氨基（苯并）噻唑与醛（酮）的铜催化一锅两步反应，开发了一种用于合成N烷基化（苯并）噻唑的有效，实用的CN键形成方法。甲苯磺酰肼。这种交叉偶联反应进行得很顺利，并能耐受各种官能团（46个例子）。以中等至高收率获得了各种功能化的N烷基化（苯并）噻唑。值得注意的是，通过该方案也可以实现克级的芬替尼（抗炎药）合成。

  DOI：

  10.1002/aoc.5124

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• [EN] OPHTHALMIC COMPOSITIONS FOR TREATING OCULAR HYPERTENSION<br/>[FR] COMPOSITIONS OPHTHALMIQUES POUR TRAITER L'HYPERTENSION OCULAIRE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003105847A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  This invention relates to the use of potent potassium channel blockers or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  本发明涉及在治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的病症中使用有效的钾通道阻滞剂或其配方。本发明还涉及利用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼睛提供神经保护效果。
• 一种N-烷基（苯并）噻唑的合成方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN110229121A

  公开（公告）日：2019-09-13

  一种N‑烷基（苯并）噻唑的合成方法包括以下步骤：将羰基化合物：0.4‑‑0.8 mmol、对甲苯磺酰肼0.4‑‑0.8 mmol和溶剂4‑‑10 mL置于烧瓶中，在30℃‑‑80℃下反应1 h‑‑3 h；将2‑氨基噻唑类0.4 mmol、金属铜盐0.04‑‑0.08 mmol和碱物质0.4‑‑1.2 mmol加入反应体系中，然后升温100℃‑‑150℃，持续反应2 h‑‑5 h；结束反应得到反应产物A：对得到产物A进行提纯、杂质分离后得到纯净的N‑烷基（苯并）噻唑。本发明以羰基化合物和磺酰肼制备中间体磺酰腙，在催化剂和碱性条件下，再与2‑氨基噻唑类物质反应制得产物。本发明具有操作简单，成本低，产物收率高，底物适用范围广等优点。同时，还利用所建立的方法可实现消炎药物法奈替唑的合成，具有较强的实用价值。
• Ophthalmic compositions for treating ocular hypertension
  申请人：Boyd A. Edward

  公开号：US20060069256A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  This invention relates to the use of potent potassium channel blockers or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  本发明涉及使用有效的钾离子通道阻滞剂或其制剂来治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。本发明还涉及使用这些化合物为哺乳动物（尤其是人类）的眼提供神经保护作用。
• 2-Amino-1,3-thiazoles Suppressed Lipopolysaccharide-Induced IL-β and TNF-α
  作者：Kee Dal Nam、Minsoo Han、Jun Yoon、Eun-A Kim、Sung-Woo Cho、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.271

  日期：2013.1.20