2-allyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-one | 7052-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(prop-2-en-1-yl)-1,3,2lambda~5~-dioxaphosphinan-2-one；5,5-dimethyl-2-prop-2-enyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 7052-85-9
• 化学式: C₈H₁₅O₃P
• 分子量: 190.179
• InChiKey: KMDOPIGIEBGJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-prop-2-enoxy-1,3,2-dioxaphosphinane 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以90%的产率得到2-allyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效生成磷的研究。通过三甲基卤硅烷催化的PIII酯的重排实现碳键

  摘要：

  前所未有Ç 膜系统：ME 3六（X = Br的，I）催化P的重排III酯R'R''P  OR成相应的磷酰系统，提供一种简单的，温和和有效的途径，以含有多种结构P  C键。已经发现该机理与Arbuzov-Michaelis反应的机理根本不同，包括三个确定的步骤a，b和c（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200800435

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS OF AND METHODS FOR PRODUCING PHOSPHORUS-CHIRAL MONOMERS AND OLIGOMERS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE MONOMERES ET OLIGOMERES DE PHOSPHORE CHIRAUX ET PROCEDES DE PRODUCTION
  申请人：THIOSENSE INC

  公开号：WO2006066260A9

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] Described herein are phosphorus-containing monomers and oligomers and methods for making such monomers and oligomers. Each subunit of the oligomers may be the same or different. Furthermore, the phosphorus atom in the monomers and at least two of the phosphorus atoms in the oligomers are chiral, that is, attached to four different chemical groups in a desired configuration. The methods described herein, which use an intramolecular catalyst, permit the synthesis of oligomers in which each chiral phosphorus center is in a desired stereochemical configuration.
  [FR] L'invention porte sur des monomères et oligomères contenant du phosphore et sur des procédés de fabrication de ces derniers. Chaque sous-unité des oligomères peut être la même ou différente. En outre, l'atome de phosphore dans les monomères et au moins deux des atomes de phosphore dans les oligomères sont chiraux, c'est-à-dire qu'ils sont attachés à quatre groupes chimiques différents dans une configuration désirée. Les procédés de l'invention, qui font appel à un catalyseur intramoléculaire, permettent de réaliser la synthèse d'oligomères dans lesquels chaque centre de phosphore chiral se trouve dans une configuration stéréochimique désirée.
• Studies on the Efficient Generation of PhosphorusCarbon Bonds via a Rearrangement of P^IIIEsters Catalysed by Trimethylhalosilanes
  作者：Wojciech Dabkowski、Alfred Ozarek、Sebastian Olejniczak、Marek Cypryk、Julian Chojnowski、Jan Michalski

  DOI：10.1002/chem.200800435

  日期：2009.2.2

  Unprecedented CP systems: Me3SiX (X=Br, I) catalyses rearrangements of PIII esters R′R′′POR into the corresponding phosphoryl systems, providing a simple, mild and efficient route to a variety of structures containing PC bonds. The mechanism has been found to be fundamentally different from that of the Arbuzov–Michaelis reaction and includes three definite steps a, b and c (see scheme).

  前所未有Ç 膜系统：ME 3六（X = Br的，I）催化P的重排III酯R'R''P  OR成相应的磷酰系统，提供一种简单的，温和和有效的途径，以含有多种结构P  C键。已经发现该机理与Arbuzov-Michaelis反应的机理根本不同，包括三个确定的步骤a，b和c（请参见方案）。