5,5-dimethyl-2-prop-2-enoxy-1,3,2-dioxaphosphinane | 61420-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-prop-2-enoxy-1,3,2-dioxaphosphinane
• CAS: 61420-85-7
• 化学式: C₈H₁₅O₃P
• 分子量: 190.179
• InChiKey: SKSPTIGQUHUDJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-prop-2-enoxy-1,3,2-dioxaphosphinane 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl-benzyl-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  用于烯丙胺的简便和选择性制备的亚磷酰胺重排

  摘要：

  烯丙基亚磷酰胺很容易由烯丙基醇、叠氮化物和氯亚磷酸酯的组合制备，在热条件下发生 [3,3]-重排，以提供烯丙基氨基磷酸酯的单一异构体。这种新的重排可以容忍反应物上的一系列取代模式。用乙硫醇处理重排产物，然后用酸处理，产生受保护的烯丙胺。因此，该策略为制备关键合成中间体烯丙基胺提供了一种有吸引力且通用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0490469
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 、 烯丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,5-dimethyl-2-prop-2-enoxy-1,3,2-dioxaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  用于烯丙胺的简便和选择性制备的亚磷酰胺重排

  摘要：

  烯丙基亚磷酰胺很容易由烯丙基醇、叠氮化物和氯亚磷酸酯的组合制备，在热条件下发生 [3,3]-重排，以提供烯丙基氨基磷酸酯的单一异构体。这种新的重排可以容忍反应物上的一系列取代模式。用乙硫醇处理重排产物，然后用酸处理，产生受保护的烯丙胺。因此，该策略为制备关键合成中间体烯丙基胺提供了一种有吸引力且通用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0490469

文献信息

• Studies on the Efficient Generation of PhosphorusCarbon Bonds via a Rearrangement of P^IIIEsters Catalysed by Trimethylhalosilanes
  作者：Wojciech Dabkowski、Alfred Ozarek、Sebastian Olejniczak、Marek Cypryk、Julian Chojnowski、Jan Michalski

  DOI：10.1002/chem.200800435

  日期：2009.2.2

  Unprecedented CP systems: Me3SiX (X=Br, I) catalyses rearrangements of PIII esters R′R′′POR into the corresponding phosphoryl systems, providing a simple, mild and efficient route to a variety of structures containing PC bonds. The mechanism has been found to be fundamentally different from that of the Arbuzov–Michaelis reaction and includes three definite steps a, b and c (see scheme).

  前所未有Ç 膜系统：ME 3六（X = Br的，I）催化P的重排III酯R'R''P  OR成相应的磷酰系统，提供一种简单的，温和和有效的途径，以含有多种结构P  C键。已经发现该机理与Arbuzov-Michaelis反应的机理根本不同，包括三个确定的步骤a，b和c（请参见方案）。
• KONIG, T.;HABICHER, W. D.;SCHWETLICK, K., J. PRAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 913-922
  作者：KONIG, T.、HABICHER, W. D.、SCHWETLICK, K.

  DOI：——

  日期：——