(E)-3-methyl-5-phenylpent-2-enamide | 72681-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-enamide
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-phenyl-2-penteneamide
• CAS: 72681-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DCDGHHIYHFPMAH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-enamide 在 silver(I) acetate 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-3-甲基-5-苯基戊-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和腈的高效Rh催化不对称氢化

  摘要：

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06418
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoic acid 生成 (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Cob（I）alamin als Katalysator，5。Mitteilung [1]。对映体还原α，β-ungesättigter羰基衍生物

  摘要：

  钴（I）丙氨酸作为催化剂。5.交流[1]。α，β-不饱和羰基衍生物的对映选择性还原

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620733

文献信息

• Cob(I)alamin als Katalysator, 5. Mitteilung [1]. Enantioselektive Reduktion α,β-ungesättigter Carbonylderivate
  作者：Albert Fischli、Daniel Süss

  DOI：10.1002/hlca.19790620733

  日期：1979.10.31

  Cob(I)alamin as Catalyst. 5. Communication [1]. Enantioselective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives

  钴（I）丙氨酸作为催化剂。5.交流[1]。α，β-不饱和羰基衍生物的对映选择性还原
• Cob(I)alamin as Catalyst. 8th Communication. Cob(I)alamin and Heptamethyl Cob(I)yrinate During the Reduction of ?,?-Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Albert Fischli、John J. Daly

  DOI：10.1002/hlca.19800630633

  日期：1980.9.17

  Hydrogen bonds as presented in Figure 2 cannot account for the enantioselective attack of cob(I)alamin (4(I)) or heptamethyl cob(I)yrinate (5(I)) on one of the two enantiotopic faces of the substrates. The attack of the strongly nucleophilic 3d orbital is preferentially directed to the re-side of the starting materials with (Z)-configuration and leads, after the highly stereoselective reductive cleavage

  如图2所示的氢键不能解释在基质的两个对映体表面之一上的Cob （I）alamin（4（I））或庚甲基水合Cob（I）yrinate（5（I））的对映选择性攻击。的强亲核3的攻击d轨道被优先引导到重新起始原料侧的与（Ž） -构型和导线，将Co，C键的高立体选择性还原裂解后，以饱和的产品（小号） -不同对映体过量的-构型（参见方案1、3和表1）。
• Enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxamides with semicorrin cobalt catalysts
  作者：Peter von Matt、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86123-6

  日期：1991.1

  Chiral semicorrin cobalt complexes, prepared in situ from cobalt(II) chloride and the free ligands, are efficient, highly enantioselective catalysts for the conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated carboxamides with sodium borohydride. Enantiomeric excesses of up to 99 %, essentially quantitative yields, and high substrate/catalyst ratios (1 000 - 10 000:1) are attractive attributes of this catalytic process.
• Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Meina Li、Guohua Hou、Guofu Zi

  DOI：10.1021/jacs.5b06418

  日期：2015.8.19

  A highly efficient enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles catalyzed by Rh-(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. With Rh-(R,R)-f-spiroPhos catalyst and under mild conditions, a wide range of α,β-unsaturated nitriles including the (E)- and (Z)-isomers of 3-alkyl-3-aryl, 3,3-diaryl, and 3,3-dialkyl α,β-unsaturated nitriles were hydrogenated to the corresponding chiral nitriles

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。