methyl (Z)-2-[(biphenyl-2-yl)(hydroxy)methyl]-3-chloropropenoate | 953793-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-[(biphenyl-2-yl)(hydroxy)methyl]-3-chloropropenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-chloro-2-[hydroxy-(2-phenylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 953793-64-1
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 302.757
• InChiKey: FYIBNPAZFCUOOL-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-[(biphenyl-2-yl)(hydroxy)methyl]-3-chloropropenoate 在 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl (Z)-3-chloro-2-(9H-fluoren-9-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  2-联苯甲醛的 Morita-Baylis-Hillman 加合物分子内傅克反应合成 2-(9-芴基)丙烯酸衍生物

  摘要：

  用四丁基碘化铵/氯化锆 (IV)、氯化钛 (IV)/二甲基硫醚或溴化钛 (IV)/二甲基硫醚处理丙醇酸酯或 N,N-二甲基丙酰胺和各种 2-联苯甲醛丙烯酸酯和 2-联苯甲醛与 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 和三乙醇胺诱导醛醇型反应，分别提供 β-卤代-α-(羟甲基)丙烯酸酯或 α-(羟甲基)丙烯酸酯。这些可用于通过与硫酸在四氯甲烷中的分子内傅克反应制备2-(9 H-fluoren-9-yl)丙烯酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983812
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 、 丙炔酸甲酯 在 二甲基硫 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到methyl (Z)-2-[(biphenyl-2-yl)(hydroxy)methyl]-3-chloropropenoate
  参考文献：
  名称：

  2-联苯甲醛的 Morita-Baylis-Hillman 加合物分子内傅克反应合成 2-(9-芴基)丙烯酸衍生物

  摘要：

  用四丁基碘化铵/氯化锆 (IV)、氯化钛 (IV)/二甲基硫醚或溴化钛 (IV)/二甲基硫醚处理丙醇酸酯或 N,N-二甲基丙酰胺和各种 2-联苯甲醛丙烯酸酯和 2-联苯甲醛与 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 和三乙醇胺诱导醛醇型反应，分别提供 β-卤代-α-(羟甲基)丙烯酸酯或 α-(羟甲基)丙烯酸酯。这些可用于通过与硫酸在四氯甲烷中的分子内傅克反应制备2-(9 H-fluoren-9-yl)丙烯酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983812

文献信息

• Synthesis of 2-(9-Fluorenyl)acrylic Acid Derivatives via Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Morita-Baylis-Hillman Adducts of 2-Biphenyl­carboxaldehydes
  作者：Kee-Jung Lee、Hee Lim、Sang-Hoon Ji

  DOI：10.1055/s-2007-983812

  日期：2007.8

  Treatment of propiolic acid esters or N, N-dimethylpropynamide and various 2-biphenylcarboxaldehydes with tetrabutyl-ammonium iodide/zirconium(IV) chloride, titanium(IV) chloride/dimethyl sulfide, or titanium(IV) bromide/dimethyl sulfide or treatment of methyl acrylate and 2-biphenylcarboxaldehydes with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and triethanolamine induce an aldol-type reaction to furnish

  用四丁基碘化铵/氯化锆 (IV)、氯化钛 (IV)/二甲基硫醚或溴化钛 (IV)/二甲基硫醚处理丙醇酸酯或 N,N-二甲基丙酰胺和各种 2-联苯甲醛丙烯酸酯和 2-联苯甲醛与 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 和三乙醇胺诱导醛醇型反应，分别提供 β-卤代-α-(羟甲基)丙烯酸酯或 α-(羟甲基)丙烯酸酯。这些可用于通过与硫酸在四氯甲烷中的分子内傅克反应制备2-(9 H-fluoren-9-yl)丙烯酸衍生物。