4-(acetylamino)-3-hydroxy-2,6-dinitrobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(acetylamino)-3-hydroxy-2,6-dinitrobenzoic acid
• 英文别名: 4-Acetamido-3-hydroxy-2,6-dinitro-benzoic acid；4-acetamido-3-hydroxy-2,6-dinitrobenzoic acid
• 化学式: C₉H₇N₃O₈
• 分子量: 285.17
• InChiKey: WPCARQWRKAHVHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-4-(乙酰氨基)苯甲酸 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.0h， 以66.7%的产率得到4-(acetylamino)-3-hydroxy-2,6-dinitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的流感病毒唾液酸酶抑制剂。具有新颖相互作用的苯甲酸铅。

  摘要：

  流感病毒唾液酸酶是一种表面酶，对于感染病毒至关重要。在所有已知的流感变体中，催化位点均高度保守，表明该蛋白是药物干预的合适靶标。最有效的已知抑制剂是2-脱氧-2，3-二氢-N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac2en），特别是4-胍基衍生物（4-胍基-Neu5Ac2en）的类似物。我们利用4-（N-乙酰氨基）苯甲酸的苯环作为环状模板替代Neu5Ac2en的二氢吡喃环。在这项研究中，准备了几种3-（N-酰基氨基）衍生物作为Neu5Ac2en甘油侧链的潜在替代物，并且发现其中一些与唾液酸酶的相同结合亚位相互作用。更重要的意义是观察到，迄今为止确定的最有效的流感唾液酸酶苯甲酸抑制剂（IC50 = 10 microM）3-胍基苯甲酸衍生物（相当于4-胍基-Neu5Ac2en的4-胍基）。与胍基结合子位点相反，唾液酸酶上的甘油结合子位点。因此，该苯甲酸衍生物提供了一种新化合物，该化合物以新颖的方式与流感唾液酸酶的催化​​位点相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00017a005

文献信息

• Methods of inhibiting bacterial sialidase
  申请人：The University of Alabama

  公开号：US05985859A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  A method of inhibiting bacterial sialidase comprising administering to a subject an inhibiting effective amount of a compound of formula I: ##STR1## wherein A is CO.sub.2 H, PO.sub.2 H, or SO.sub.2 H; B is N; R.sub.1 and R.sub.2 are H; R.sub.3 and R.sub.4 are, independently, H, OH, NO.sub.2, guanidino, or alkyl or alkenyl of from 1 to 3 carbons where the alkyl or alkenyl is unsubstituted or is substituted, independently, with one or more of OH, NH2, or halide; R.sub.5 is H; and R.sub.6 is COCH.sub.3, or COCI.sub.3 ; or an analog, pharmaceutically acceptable salt, derivative, or mixture thereof. A method of preventing a bacterial or trypanosomal infection using the compounds of formula I. A method of treating a bacterial or trypanosomal infection using the compounds of formula I. A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier admixed with an inhibiting effective amount of a compound of formula I. A method of making a pharmaceutical composition, comprising admixing a pharmaceutically acceptable carrier with an inhibiting effective amount of a compound of formula I.

  一种抑制细菌唾液酸酶的方法，包括向受试者施用化合物I的抑制有效量：其中A为CO₂H、PO₂H或SO₂H；B为N；R₁和R₂为H；R₃和R₄独立地为H、OH、NO₂、胍基或1至3个碳原子的烷基或烯基，其中烷基或烯基未取代或独立地取代为一个或多个OH、NH₂或卤素；R₅为H；R₆为COCH₃或COCI₃；或其类似物、药学上可接受的盐、衍生物或其混合物。使用化合物I预防细菌或锥虫感染的方法。使用化合物I治疗细菌或锥虫感染的方法。包括与化合物I的抑制有效量混合的药学上可接受的载体的制药组合物。制备制药组合物的方法，包括将药学上可接受的载体与化合物I的抑制有效量混合。
• US5453533A
  申请人：——

  公开号：US5453533A

  公开（公告）日：1995-09-26
• US5985859A
  申请人：——

  公开号：US5985859A

  公开（公告）日：1999-11-16
• [EN] METHODS OF INHIBITING BACTERIAL SIALIDASE<br/>[FR] METHODES D'INHIBITION DE LA SIALIDASE BACTERIENNE
  申请人：UNIVERSITY OF ALABAMA

  公开号：WO1996039838A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) A method of inhibiting bacterial sialidase comprising administering to a subject an inhibiting effective amount of a compound of formula (I), wherein A is CO2H, PO2H, or SO2H; B is N; R1 and R2 are H; R3 and R4 are, independently, H, OH, NO2, guanidino, or alkyl or alkenyl of from 1 to 3 carbons where the alkyl or alkenyl is unsubstituted or is substituted, independently, with one or more of OH, NH2, or halide; R5 is H; and R6 is COCH3, or COCI3; or an analog, pharmaceutically acceptable salt, derivative, or mixture thereof. A method of preventing a bacterial or trypanosomal infection using the compounds of formula (I). A method of treating a bacterial or trypanosomal infection using the compounds of formula (I). A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier admixed with an inhibiting effective amount of a compound of formula (I). A method of making a pharmaceutical composition, comprising admixing a pharmaceutically acceptable carrier with an inhibiting effective amount of a compound of formula (I).(FR) Méthode d'inhibition de la sialidase bactérienne qui consiste à administrer à un patient une dose efficace d'un composé de la formule (I), dans laquelle A représente CO2H, PO2H, ou SO2H; B représente N; R1 et R2 représentent H; R3 et R4 représentent indépendamment H, OH, NO2, guanidino, ou alkyle ou alcényle ayant 1 à 3 atomes de carbone où l'alkyle ou l'alcényle est non substitué ou substitué, indépendamment avec un ou plusieurs OH, NH2 ou halogénure; R5 représente H; et R6 représente COCH3 ou COCI3; ou un analogue, un de ses sels, dérivés ou mélanges pharmaceutiquement acceptables. L'invention se rapporte à une méthode de prévention des infections bactériennes ou trypanosomales, au moyen des composés de la formule (I). Elle concerne également une méthode de traitement des infections bactériennes ou trypanosomales au moyen des composés de la formule (I). Elle concerne également une composition pharmaceutique comprenant un véhicule pharmaceutiquement acceptable mélangé à une dose inhibitrice efficace d'un composé de la formule (I). Elle concerne aussi un procédé de fabrication d'une composition pharmaceutique, qui consiste à mélanger un véhicule pharmaceutiquement acceptable à une dose inhibitrice efficace d'un composé de la formule (I).