2,5-N,N-(1'R,2'R)-norpseudoephedrine-p-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-N,N-(1'R,2'R)-norpseudoephedrine-p-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-bis[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 406.481
• InChiKey: FUKRUPBHVFHBLV-TWJSWXTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 硼酸 作用下， 生成 2,5-N,N-(1'R,2'R)-norpseudoephedrine-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氨基对苯醌醌衍生物作为光系统I电子受体：合成以及电化学和物理化学性质。

  摘要：

  已经制备了一系列的2，5-二氨基-对苯醌衍生物，并研究了它们的理化性质。它们对3-（3,4-二氯苯基）-1,1-二甲基脲，2,5-二溴-3-甲基-6-异丙基-对苯醌和KCN的光还原电势的敏感性以及光系统I （PSI）活性表明，光照的类囊体中2，5-二氨基-对苯醌衍生物的还原是PSI的主要电子受体，并且是可逆的。发现这些化合物在质子惰性介质（如乙腈）中对相应的自由基阴离子的半波电势与PSI还原位点电子传输载体的中点电势值相当。PSI产生的强还原剂实际上更容易被亲脂性电子受体所吸收。这些亲脂性对苯醌衍生物比离子电子受体更容易到达类囊体膜内部的载体。这些化合物在PSI的接受电子性质与联吡啶鎓除草剂的相似。

  DOI：

  10.1021/jf970979g

文献信息

• 2,5-Diamino-<i>p</i>-benzoquinone Derivatives as Photosystem I Electron Acceptors:  Synthesis and Electrochemical and Physicochemical Properties
  作者：Blas Lotina-Hennsen、Lahoucine Achnine、Norma Macías Ruvalcaba、Aurelio Ortiz、Jesús Hernández、Norberto Farfán、Martha Aguilar-Martínez

  DOI：10.1021/jf970979g

  日期：1998.2.1

  midpoint potential values of the electron transport carriers at the reducing site of PSI. The strong reductant produced by PSI is really more accessible to the strong lipophilic electron acceptor. These lipophilic p-benzoquinone derivatives can reach the carriers inside the thylakoid membrane more easily than the ionic electron acceptor. The accepting electron properties of these compounds at PSI are

  已经制备了一系列的2，5-二氨基-对苯醌衍生物，并研究了它们的理化性质。它们对3-（3,4-二氯苯基）-1,1-二甲基脲，2,5-二溴-3-甲基-6-异丙基-对苯醌和KCN的光还原电势的敏感性以及光系统I （PSI）活性表明，光照的类囊体中2，5-二氨基-对苯醌衍生物的还原是PSI的主要电子受体，并且是可逆的。发现这些化合物在质子惰性介质（如乙腈）中对相应的自由基阴离子的半波电势与PSI还原位点电子传输载体的中点电势值相当。PSI产生的强还原剂实际上更容易被亲脂性电子受体所吸收。这些亲脂性对苯醌衍生物比离子电子受体更容易到达类囊体膜内部的载体。这些化合物在PSI的接受电子性质与联吡啶鎓除草剂的相似。