3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸 | 500011-86-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸
• 中文别名: 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸
• 英文名称: 3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid；5-bromo-2-(3-chloro-2-pyridyl)pyrazole-3-carboxylic acid；1-(3-chloro-2-pyridyl)-3-bromo-1H-5-pyrazolecarboxylic acid；3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridine)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-bromopyrazole-5-carboxylic acid；3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-5-pyrazolecarboxylic acid；bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-pyrazole-5-carboxylic acid；5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 500011-86-9
• 化学式: C₉H₅BrClN₃O₂
• 分子量: 302.515
• InChiKey: FORBXGROTPOMEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.5 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸可用作氯虫苯甲酰胺的中间体。氯虫苯甲酰胺的中国商品名为“康宽”，是美国杜邦公司开发的一种新型、高效且低毒的邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂，在极低浓度下也表现出优异的杀虫活性，特别对鳞翅目昆虫具有特效。其化学名称为3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡啶-5-酰胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-8-methyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现氰基traniliprole，一种有效且选择性的具有跨谱杀虫活性的邻氨基苯甲酰胺二氨基丁酸碱受体活化剂

  摘要：

  邻氨基苯甲酰胺是昆虫控制化学的一种非常活跃的类别，它可以选择性激活昆虫瑞丹碱受体，从而导致肌肉细胞中钙离子存储不受控制的释放而导致死亡。在这一领域的工作导致氯吡虫啉在非常低的施用率下成功商业化用于防治鳞翅目和其他害虫。寻找较低的对数 P与具有改善的植物系统特性的类似物一样，对氰基取代的邻氨基苯甲酰胺的探索最终导致了第二种候选产品cyantraniliprole的发现，该产品对多种昆虫产生的多种有害生物均具有出色的活性。在这里，我们报道了一系列氰基邻氨基苯甲酰胺的化学，生物学和结构活性趋势，并从中选择了氰基苯腈用于商业开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.076
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 sodium ethanolate 、 五溴化磷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  sub亚结构邻氨基苯甲酰胺的合成及杀虫活性

  摘要：

  合成了一系列具有sub亚结构的邻氨基苯甲酰胺，并使用1 HNMR，13 C NMR，IR和元素分析对其进行了表征。测试了所有化合物对小菜蛾的体外杀虫活性。结果表明合成的化合物具有良好的杀虫活性。的LC 50个的化合物的值VIIg，VIIl，VIIm，VIIn表现出优异的杀虫活性，与LC 50，得到7.92毫克的L -1，12.01毫克的L -1，0.62毫克的L -1和10.71毫克的L -1， 分别。这些可能被证明可用作潜在的杀虫剂。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0100

文献信息

• Novel Strobilurin Derivatives Containing Carboxylate Unit as Potential Antifungal Agents
  作者：Longzhu Bao、Shuangshuang Wang、Di Song、Jingjing Wang、Xiali Yue、Xiufang Cao

  DOI：10.2174/1570180816666190325164452

  日期：2020.3.27

  all fungi. Further fungicidal activity studies indicate that some of these novel strobilurin derivatives containing carboxylate unit exhibited potential in vitro fungicidal activities at the dosage of 6.25 mg/L-1. Conclusion: A series of the ortho-substituted benzyl carboxylates derivatives containing β- methoxyacrylate moiety were designed and synthesized by modifying the side chain of traditional strobilurin

  背景：由于单一杀真菌剂广泛用于控制农作物疾病，抗药性个体的增加导致控制失败。寻找具有杀真菌活性的分子仍在进行中。鬼臼苦素是在农业化学领域中最广泛使用的杀真菌剂之一。已经开发出许多具有高活性和低毒性的嗜球果伞素衍生物。 方法：在本研究中，通过（E）-甲基2-（2-（溴-乙基）苯基）-2-甲氧基-亚氨基乙a与各种羧酸的反应有效地合成了一系列新型的邻位取代的苄基羧酸盐。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS分析确认并表征了它们的结构。根据用于实验室生物活性测试的农药指南，筛选了它们对六种主要经济作物的常见植物病原真菌的杀真菌活性。 结果：主要杀真菌活性测试结果表明，所有化合物均以100 ppm的浓度对Compd和13种植物病原真菌的生长具有一定的抑制作用。3对所有真菌的抑制作用最明显。进一步的杀真菌活性研究表明，其中一些含有羧酸酯单元的新型伞形龙蛋白衍生物在剂量为6.25 mg / L-1时具有潜在的体外杀真菌活性。
• Nematicidal Activities of Diamides with Diphenylacetylene Scaffold Against Meloidogyne Incognita
  作者：Jiling Li、Zhicheng Zhang、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1071/ch15065

  日期：——

  With the goal of searching for new potential nematicides with high activity and low toxicity, new molecules are needed as potential prototypes for the synthesis of new nematicidal compounds. A series of novel diamides based on diphenylacetylene scaffold were designed and synthesised. The conformation of the amide was restricted through the ten-membered H-bonded ring. Their structures were characterised by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, and high-resolution mass spectrometry. The preliminary bioassays evaluated against Meloidogyne Incognita indicated that most of the title compounds were endowed with moderate-to-good activities at the concentration of 25 mg L–1. In particular, compounds 9a, 9c, 9g, 9h, 9k, and 9l displayed >50 % nematicidal activity at 5 mg L–1. It is possible that the novel diamides with diphenylacetylene scaffold, which possess good nematicidal activities, provide distinct nematicidal chemotypes that can be used as leads for further optimisation.

  为了寻找高活性、低毒性的新型潜在杀线虫剂，需要新的分子作为合成新型杀线虫化合物的潜在原型。我们设计并合成了一系列基于二苯基乙炔支架的新型二酰胺。通过十元 H 键环限制了酰胺的构象。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR、19F NMR 和高分辨率质谱进行了表征。对 Meloidogyne Incognita 的初步生物测定表明，在 25 mg L-1 的浓度下，大多数标题化合物都具有中等至良好的活性。其中，化合物 9a、9c、9g、9h、9k 和 9l 在 5 mg L-1 浓度下具有 50 % 的杀线虫活性。具有二苯基乙炔支架的新型二酰胺类化合物具有良好的杀线虫活性，可能提供了独特的杀线虫化学型，可作为进一步优化的线索。
• 一种含氯虫苯甲酰胺的杀虫剂
  申请人：江苏腾龙生物药业有限公司

  公开号：CN111134128A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种含氯虫苯甲酰胺的杀虫剂，该杀虫剂由氯虫苯甲酰胺、甲氧虫酰肼及茚虫威为有效成分复配而成，其中，按质量比计氯虫苯甲酰胺：甲氧虫酰肼：茚虫威=2:1:1；该杀虫剂增效作用显著，杀虫效果好，成本低廉。
• 一种环丙虫酰胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：河北艾林国际贸易有限公司

  公开号：CN106317016A

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明为一种环丙虫酰胺化合物及其制备方法和应用，涉及农药领域，本发明的环丙虫酰胺化合物为一种新的化合物，作用于昆虫的鱼尼汀受体，且既能够杀虫又能够杀菌，活性高，用量少，因此能够在制备作用于鱼尼汀受体杀虫剂中使用，也可以用于制备杀菌剂，本发明的环丙虫酰胺化合物的结构式为：
• [EN] ANTHRANILAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS D'ANTHRANILAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013024006A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to anthranilamide compounds and the stereoisomers, salts, tautomers and N-oxides thereof and to compositions comprising the same. The invention also relates to the use of the anthranilamide compounds or of the compositions comprising such compounds for combating invertebrate pests. Furthermore, the invention relates to methods of applying such compounds.

  本发明涉及蒽酰胺化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，以及包含它们的组合物。该发明还涉及使用蒽酰胺化合物或包含这类化合物的组合物来对抗无脊椎动物害虫。此外，该发明还涉及应用这类化合物的方法。