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硼酸酯

硼酸酯简介 定义与结构

硼酸酯是一类有机化合物,其结构特征是由一个硼酸分子中的羟基被烷氧基或其他含有氧的取代基所替代形成的产物。其基本结构为:[R_1 R_2 B(OR_3)],其中 (R_1) 和 (R_2) 可以是氢或烃基,而 (R_3) 则是烃基或含氧基团。

合成方法

硼酸酯可以通过多种方法合成:

  • 直接酯化反应:在适当的溶剂中,将硼酸与醇类化合物在催化剂作用下进行酯化反应。
  • 缩合反应:利用羟基磷灰石、硅烷等作为中间体,在特定条件下生成目标产物。
  • 金属有机化学方法:如使用三价或四价硼试剂与醇反应。
物理及化学性质
  • 硼酸酯具有中等到良好的溶解性,尤其在极性和非极性溶剂中均有一定溶解度。
  • 它们通常为无色晶体或液体,在特定条件下能形成多聚体结构。
  • 由于硼的特殊化学性质,某些硼酸酯表现出独特的化学反应活性。
应用领域
  1. 医药行业:作为药物合成中的中间体或最终产品,用于制备抗病毒、抗炎及抗癌等化合物。
  2. 农药制造:利用其良好的生物降解性和选择性,在设计和开发新型高效低毒农药时有广泛应用价值。
  3. 材料科学:在聚合物的改性和功能性高分子材料合成中起到重要作用,如弹性体、涂料添加剂等。
  4. 有机合成中的应用:作为重要的反应试剂,在构建复杂结构化合物方面展现出独特的优势。
注意事项

尽管硼酸酯具有广泛的应用价值,但在实际操作过程中需要注意其潜在的安全性问题。例如,某些特定条件下可能释放出有毒的气体;另外还应注意避免与强碱性物质接触以防产生有害副产物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-甲砜基苯硼酸频哪醇酯 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 1001185-88-1 C13H19BO4S
3-甲砜基苯硼酸频哪醇酯
3-甲氧基-4-甲氧羰基苯硼酸频那醇酯 methyl 2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 603122-40-3 C15H21BO5
3-甲氧基-4-甲氧羰基苯硼酸频那醇酯
3-溴甲基苯硼酸新戊二醇酯 2-[3-(bromomethyl)phenyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 223799-25-5 C12H16BBrO2
3-溴甲基苯硼酸新戊二醇酯
3-氰基苯硼酸频哪醇酯 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 214360-46-0 C13H16BNO2
3-氰基苯硼酸频哪醇酯
3-氯-4-羟基苯硼酸 (3-chloro-4-hydroxyphenyl)boronic acid 182344-13-4 C6H6BClO3
3-氯-4-羟基苯硼酸
3-氨基苯硼酸频哪醇酯 3-aminophenylboronic acid pinacolate 210907-84-9 C12H18BNO2
3-氨基苯硼酸频哪醇酯
3-乙酰氨基苯硼酸频那醇酯 N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide 480424-93-9 C14H20BNO3
3-乙酰氨基苯硼酸频那醇酯
3-乙酰基苯硼酸频那醇酯 1-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-ethanone 214360-49-3 C14H19BO3
3-乙酰基苯硼酸频那醇酯
3-BOC-氨基苯基硼酸 3-(tert-butoxycarbonylamino)phenylboronic acid 380430-68-2 C11H16BNO4
3-BOC-氨基苯基硼酸
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1-[三s(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)pyrrole 365564-11-0 C19H36BNO2Si
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1-[三s(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯
3-(2-吗啉乙氧基)苯硼酸频那醇酯 4-(2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)ethyl)morpholine 756520-70-4 C18H28BNO4
3-(2-吗啉乙氧基)苯硼酸频那醇酯
3-(2-三亚苯基苯硼酸)频哪醇酯 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 1115639-92-3 C30H27BO2
3-(2-三亚苯基苯硼酸)频哪醇酯
3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯 4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran 287944-16-5 C11H19BO3
3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯
3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯 3,5-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoxazole 832114-00-8 C11H18BNO3
3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯
2,7-二硼酸酯-9,9'-螺二芴 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9'-spirobi[fluorene] 728911-52-2 C37H38B2O4
2,7-二硼酸酯-9,9'-螺二芴
2氢-四唑, 5-[4-苯硼酸酯] 5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-tetrazole 775351-40-1 C13H17BN4O2
2氢-四唑, 5-[4-苯硼酸酯]
2.5-二甲基苯硼酸频呢醇酯 2-(2,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 356570-53-1 C14H21BO2
2.5-二甲基苯硼酸频呢醇酯
2.4.6-三氟苯硼酸频呢醇酯 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4,6-trifluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolane 325143-04-2 C12H14BF3O2
2.4.6-三氟苯硼酸频呢醇酯
2-萘硼酸频哪醇酯 4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 256652-04-7 C16H19BO2
2-萘硼酸频哪醇酯
2-茚满基硼酸 频哪醇 酯 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 608534-44-7 C15H21BO2
2-茚满基硼酸 频哪醇 酯
2-苯甲腈硼酸频哪酯 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 214360-48-2 C13H16BNO2
2-苯甲腈硼酸频哪酯
2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)喹啉 2-phenyl-7-(boronic acid pinacol ester)quinoline 867164-54-3 C21H22BNO2
2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)喹啉
2-腈基苯硼酸新戊二醇酯 2-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)-benzonitrile 214360-47-1 C12H14BNO2
2-腈基苯硼酸新戊二醇酯
2-硝基-5-吡啶硼酸频那醇酯 2-nitro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 1073371-93-3 C11H15BN2O4
2-硝基-5-吡啶硼酸频那醇酯
2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯 2-(2'-formylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 380151-85-9 C13H17BO3
2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯
2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 2-methoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1195-66-0 C7H15BO3
2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环
2-甲基苯并恶唑-6-硼酸频哪醇酯 2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]oxazole 1408089-23-5 C14H18BNO3
2-甲基苯并恶唑-6-硼酸频哪醇酯
2-甲基氨基嘧啶-5-硼酸频那醇酯 N-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine 904326-88-1 C11H18BN3O2
2-甲基氨基嘧啶-5-硼酸频那醇酯
2-甲基吲哚-5-硼酸酯 2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 837392-54-8 C15H20BNO2
2-甲基吲哚-5-硼酸酯
2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)异吲哚啉-1-酮 2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-one 1313399-38-0 C15H20BNO3
2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)异吲哚啉-1-酮
2-溴-4-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶 2-Bromo-4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 1309982-23-7 C12H17BBrNO2
2-溴-4-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶
2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯 2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-3-methoxybenzonitrile 883898-97-3 C13H16BNO3
2-氰基-6-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯
2-氰基-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-丙烯酸乙酯 [(E)-4-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)phenyl]boronic acid pinacol ester 1218790-51-2 C18H22BNO4
2-氰基-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-丙烯酸乙酯
2-氯苯硼酸频哪醇酯 2-(2-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 870195-94-1 C12H16BClO2
2-氯苯硼酸频哪醇酯
2-氨基苯硼酸频哪醇酯 2-anilineboronic acid pinacol ester 191171-55-8 C12H18BNO2
2-氨基苯硼酸频哪醇酯
2-氨基-4-三氟甲基-5-吡啶硼酸哪醇酯 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 944401-57-4 C12H16BF3N2O2
2-氨基-4-三氟甲基-5-吡啶硼酸哪醇酯
2-氟吡啶-3-硼酸频哪酯 2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 452972-14-4 C11H15BFNO2
2-氟吡啶-3-硼酸频哪酯
2-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊烷-2-基)苯基氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl N-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate 262444-42-8 C17H25BFNO4
2-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊烷-2-基)苯基氨基甲酸叔丁酯
2-异丙基硼酸频那醇酯 2-isopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 76347-13-2 C9H19BO2
2-异丙基硼酸频那醇酯
2-乙酰胺基苯硼酸频哪醇酯 N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide 380430-61-5 C14H20BNO3
2-乙酰胺基苯硼酸频哪醇酯
2-BOC-氨基苯基硼酸 2-(tert-butoxycarbonylamino)phenylboronic acid 115377-94-1 C11H16BNO4
2-BOC-氨基苯基硼酸
2-(哌嗪-1-基)吡啶-5-硼酸频那醇酯 1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)piperazine 871125-86-9 C15H24BN3O2
2-(哌嗪-1-基)吡啶-5-硼酸频那醇酯
2-(4-甲基哌嗪-1-基)吡啶-5-硼酸频那醇酯 1-methyl-4-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)piperazine 918524-63-7 C16H26BN3O2
2-(4-甲基哌嗪-1-基)吡啶-5-硼酸频那醇酯
2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)苯酚 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 269409-97-4 C12H17BO3
2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)苯酚
2-(2-溴-5-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 pinacol 2-bromo-5-methoxyphenylboronate 1256781-58-4 C13H18BBrO3
2-(2-溴-5-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
2-(2,5-二氢呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 2-(2,5-dihydrofuran-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 212127-80-5 C10H17BO3
2-(2,5-二氢呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷 2-(benzo[b]thiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 501945-71-7 C14H17BO2S
2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷
2,6-二溴-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶 2,6-dibromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 1192037-24-3 C11H14BBr2NO2
2,6-二溴-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶
2,6-二氟-4-溴苯硼酸频哪醇酯 2-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1799485-20-3 C12H14BBrF2O2
2,6-二氟-4-溴苯硼酸频哪醇酯
2,5-二氟苯硼酸频哪醇酯 2-(2,5-difluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 408492-25-1 C12H15BF2O2
2,5-二氟苯硼酸频哪醇酯