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硼酸酯

硼酸酯简介 定义与结构

硼酸酯是一类有机化合物,其结构特征是由一个硼酸分子中的羟基被烷氧基或其他含有氧的取代基所替代形成的产物。其基本结构为:[R_1 R_2 B(OR_3)],其中 (R_1) 和 (R_2) 可以是氢或烃基,而 (R_3) 则是烃基或含氧基团。

合成方法

硼酸酯可以通过多种方法合成:

  • 直接酯化反应:在适当的溶剂中,将硼酸与醇类化合物在催化剂作用下进行酯化反应。
  • 缩合反应:利用羟基磷灰石、硅烷等作为中间体,在特定条件下生成目标产物。
  • 金属有机化学方法:如使用三价或四价硼试剂与醇反应。
物理及化学性质
  • 硼酸酯具有中等到良好的溶解性,尤其在极性和非极性溶剂中均有一定溶解度。
  • 它们通常为无色晶体或液体,在特定条件下能形成多聚体结构。
  • 由于硼的特殊化学性质,某些硼酸酯表现出独特的化学反应活性。
应用领域
  1. 医药行业:作为药物合成中的中间体或最终产品,用于制备抗病毒、抗炎及抗癌等化合物。
  2. 农药制造:利用其良好的生物降解性和选择性,在设计和开发新型高效低毒农药时有广泛应用价值。
  3. 材料科学:在聚合物的改性和功能性高分子材料合成中起到重要作用,如弹性体、涂料添加剂等。
  4. 有机合成中的应用:作为重要的反应试剂,在构建复杂结构化合物方面展现出独特的优势。
注意事项

尽管硼酸酯具有广泛的应用价值,但在实际操作过程中需要注意其潜在的安全性问题。例如,某些特定条件下可能释放出有毒的气体;另外还应注意避免与强碱性物质接触以防产生有害副产物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,3,4-三氟苯硼酸频呢醇酯 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,3,4-trifluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolane 881401-96-3 C12H14BF3O2
2,3,4-三氟苯硼酸频呢醇酯
2,2'-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,1'-联苯 2,2'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,1'-biphenyl 398128-09-1 C24H32B2O4
2,2'-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,1'-联苯
1-频哪醇-2-(1,8)萘二胺联硼酸酯 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 1214264-88-6 C16H20B2N2O2
1-频哪醇-2-(1,8)萘二胺联硼酸酯
1-苄基-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯 1-(phenylmethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 761446-45-1 C16H21BN2O2
1-苄基-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯
1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯 1-benzyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 1048976-83-5 C18H26BNO2
1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯
1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷-2-基)-1H-咪唑 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-imidazole 1083180-01-1 C10H17BN2O2
1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷-2-基)-1H-咪唑
1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-硼酸频哪醇酯 1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 1025719-23-6 C11H16BF3N2O2
1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-硼酸频哪醇酯
1-环丙基吡唑-4-硼酸片呐醇酯 1-cyclopropyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 1151802-22-0 C12H19BN2O2
1-环丙基吡唑-4-硼酸片呐醇酯
1-异丙基吡唑-5-硼酸频哪醇酯 1-isopropyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 1282518-60-8 C12H21BN2O2
1-异丙基吡唑-5-硼酸频哪醇酯
1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 212127-83-8 C15H26BNO4
1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯
1-乙酰基-5,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethan-1-one 1227068-67-8 C13H22BNO3
1-乙酰基-5,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯
1-乙基吡啶四氟硼酸酯 1-Ethylpyridinium tetrafluoroborate 350-48-1 C7H10BF4N
1-乙基吡啶四氟硼酸酯
1-THP-1-H-咪唑-5-硼酸频那醇酯 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-imidazole 1029684-37-4 C14H23BN2O3
1-THP-1-H-咪唑-5-硼酸频那醇酯
1-N-BOC-3-甲基吲唑-5-硼酸频那醇酯 tert-butyl 3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole-1-carboxylate 864770-82-1 C19H27BN2O4
1-N-BOC-3-甲基吲唑-5-硼酸频那醇酯
1-Boc-吲哚-4-硼酸频哪醇酯 tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate 893441-86-6 C19H26BNO4
1-Boc-吲哚-4-硼酸频哪醇酯
1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯 ethyl 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate 864754-16-5 C13H21BN2O4
1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯
1,4-二甲基吡唑-5-硼酸频哪醇酯 1,4-dimethylpyrazole-5-boronic acid pinacol ester 1047644-76-7 C11H19BN2O2
1,4-二甲基吡唑-5-硼酸频哪醇酯
1,4-二氧杂-螺[4,5]癸-7-烯-8-硼酸频哪醇酯 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-1,3,2-dioxaborolane 680596-79-6 C14H23BO4
1,4-二氧杂-螺[4,5]癸-7-烯-8-硼酸频哪醇酯
(E)-三甲基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)丙-1-烯-1-基)硅烷 pinacol (E)-1-(trimethylsilyl)-1-propene-3-boronate 79309-68-5 C12H25BO2Si
(E)-三甲基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)丙-1-烯-1-基)硅烷
(E)-2-(3-(三甲基硅烷基)烯丙基)-1,3,6,2-二氧氮杂硼杂环辛烷 2-(E-(3-trimethylsilylallyl))-[1,3,6,2]dioxazaborocane 774597-13-6 C10H22BNO2Si
(E)-2-(3-(三甲基硅烷基)烯丙基)-1,3,6,2-二氧氮杂硼杂环辛烷
(E)-1-乙氧乙烯基-2-硼酸频那醇酯 (E)-2-(2-ethoxyvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1201905-61-4 C10H19BO3
(E)-1-乙氧乙烯基-2-硼酸频那醇酯
(9-丁基-9-芴基)二环己基磷四氟硼酸酯 (9-butyl-9H-fluoren-9-yl)dicyclohexylphosphonium tetrafluoroborate 1007311-98-9 BF4*C29H39P*H
(9-丁基-9-芴基)二环己基磷四氟硼酸酯
(2,2,6,6-四甲基-3,6-二氢-2H-吡喃-4-基)硼酸频那醇酯 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,2,6,6-tetramethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane 1142363-56-1 C15H27BO3
(2,2,6,6-四甲基-3,6-二氢-2H-吡喃-4-基)硼酸频那醇酯
—— 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furo[2,3-b]pyridine 1251728-92-3 C13H16BNO3
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furo[2,3-b]pyridine
—— 1-(Tert-butyl) 5-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1H-indole-1,5-dicarboxylate 2304634-20-4 C21H28BNO6
1-(Tert-butyl) 5-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1H-indole-1,5-dicarboxylate
—— 2-(2-(but-3-en-1-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1415236-89-3 C16H23BO2
2-(2-(but-3-en-1-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
—— 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 1130490-92-4 C16H23BO2
4,4,5,5-tetramethyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
—— 1-neopentyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 1430751-26-0 C14H25BN2O2
1-neopentyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
—— 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]thiazole 1326714-48-0 C13H16BNO2S
7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]thiazole
—— (2-((5-ethyl-2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)methoxy)ethyl)trimethylsilane 1421503-40-3 C20H34BFO4Si
(2-((5-ethyl-2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)methoxy)ethyl)trimethylsilane
—— 2-(3,4-bis(hexyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 881209-78-5 C24H41BO4
2-(3,4-bis(hexyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
—— 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline 1226995-21-6 C15H18BNO2
2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
—— boron trifluoride dimethyl etherate 353-42-4 BF3*C2H6O
boron trifluoride dimethyl etherate