七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-β-环糊精 | 123155-03-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环糊精
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-β-环糊精
• 中文别名: 七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-Β-环糊精
• 英文名称: heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomaltoheptaose；per-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin；(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 123155-03-3
• 化学式: C₈₄H₁₆₈O₃₅Si₇
• 分子量: 1934.84
• InChiKey: SJYXDVWYNHANDJ-OJPCCTPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  316 °C
• 溶解度：
  可溶于甲醇、氯仿
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  126
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  477
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  35

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-β-环糊精 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到七(6-溴-6-脱氧)-beta-环糊精
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-bromo-6-dezoxy-β-cyclodextrin from its silyl and tosyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363206120231
• 作为产物：
  描述：

  β-环糊精 生成 七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘乙胺 、 苯甲酸酐 在 七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-β-环糊精 、 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂中6-O修饰的β-环糊精二聚体对客体的有效包容。

  摘要：

  一个6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基化的β-环糊精（TBDMS-β-CD）二聚体，其中两个TBDMS-β-CD环通过对二甲苯基接头头对头连接，有效地形成了包合物在非极性有机溶剂（如环己烷和苯）中与pyr和萘反应。由于两个TBDMS-β-CD环对于客体包含的更大配合，该TBDMS-β-CD二聚体显示出比具有对二甲苯基接头的TBDMS-β-CD二聚体更高的对这些客体的包合能力。与相应的单体不同，即使在极性有机溶剂（如四氢呋喃）中，带有间二甲苯基接头的TBDMS-β-CD二聚体也是很好的主体。通过利用环己烷中TBDMS-β-CD二聚体腔中的内含物，可以实现对芳族胺和醇的高度手性识别。尤其是，与相应的（R）-异构体相比，获得了对（S）-1-（1-萘基）乙胺和（S）-1-（1-萘基）乙醇的极高结合选择性。此外，通过利用TBDMS-β-CD二聚体在环己烷中的高度手性识别，对映体过量最多可达87，通过对映选

  DOI：

  10.1002/cplu.201800348

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Synthesis of novel dansyl appended cyclodextrins. Self-inclusion and sensor properties
  作者：Hubertus F. M. Nelissen、Fokke Venema、René M. Uittenbogaard、Martinus C. Feiters、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1039/a701142c

  日期：——

  The synthesis of three dansyl appended cyclodextrin derivatives, differing in the spacer length between cyclodextrin and the dansyl moiety, is described. In compound 4 the fluorophore is directly attached to the cyclodextrin. Compound 5 contains an ethyl spacer and compound 6 a triethylene glycol spacer. These compounds are designed to detect neutral organic guest molecules like cyclohexanol and adamantanecarboxylic acid in water by fluorescence spectroscopy. At neutral pH none of the compounds is sensitive towards guest molecules. For compound 4 this is due to the fact that the dansyl group is located outside the cyclodextrin cavity. For compunds 5 and 6 the low sensitivity is the result of a strong self-inclusion of the dansyl group. Lowering the pH results in protonation of the dimethylamino group of the dansyl moiety, which makes the self-inclusion less favourable leading to a strongly increased response towards guests. This phenomenon allows the sensors to be switched on and off by lowering or increasing the pH of the solution. Compound 6 is able to detect adamantanecarboxylic acid at 5 × 10–7 mol–1 dm3 concentration at pH 1.

  本文描述了三种包含丹磺酰基团且与环糊精之间空间臂长度不同的丹磺酰修饰环糊精衍生物的合成。在化合物4中，荧光团直接与环糊精相连。化合物5含有乙基间隔臂，而化合物6含有三甘醇间隔臂。这些化合物设计用于通过荧光光谱法在水中检测中性有机客体分子，如环己醇和金刚烷羧酸。在中性pH下，这些化合物对客体分子均不敏感。对于化合物4，这是因为丹磺酰基团位于环糊精空腔外部。对于化合物5和6，低敏感性是由丹磺酰基团的强自包合作用引起的。降低pH会导致丹磺酰部分的二甲氨基团质子化，使得自包合作用变得不那么有利，从而导致对客体分子的响应显著增强。这一现象允许通过降低或增加溶液的pH来开启或关闭传感器。化合物6能够在pH1下检测到浓度为5×10⁻⁷mol–1 dm³的金刚烷羧酸。
• Efficient Transport of Saccharides through a Liquid Membrane Mediated by a Cyclodextrin Dimer
  作者：Hiroshi Ikeda、Akiyuki Matsuhisa、Akihiko Ueno

  DOI：10.1002/chem.200304816

  日期：2003.10.17

  A new efficient system for transporting saccharides through a liquid membrane has been constructed. The transport rates of saccharides were accelerated greatly by the cyclodextrin dimer 2; by contrast, the corresponding cyclodextrin monomer 1 was not effective at mediating saccharide transport. The transport rate of D-ribose through a chloroform liquid membrane was 17 times faster when the cyclodextrin

  已经构建了用于通过液体膜运输糖类的新的有效系统。环糊精二聚体2极大地促进了糖类的转运速率。相反，相应的环糊精单体1在介导糖转运方面无效。当使用环糊精二聚体2作为转运蛋白时，D-核糖通过氯仿液膜的输送速率比使用环糊精单体1时的传递速率快17倍。同样，甲基D-吡喃半乳糖苷的传输速率比2快16倍，是16倍。
• <i>o</i>-Xylylene Protecting Group in Carbohydrate Chemistry: Application to the Regioselective Protection of a Single <i>vic</i>-Diol Segment in Cyclodextrins
  作者：Patricia Balbuena、Rita Gonçalves-Pereira、José L. Jiménez Blanco、M. Isabel García-Moreno、David Lesur、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo302178f

  日期：2013.2.15

  A systematic study of the suitability of α,α′-dibromo-o-xylene as a reagent for cyclic o-xylylene protection of vic-diols in different monosaccharide substrates is reported. The installation of this protecting group, formally equivalent to a di-O-benzylation reaction, proceeds with good regioselectivity toward 1,2-trans-diequatorial diol systems in pyranose and furanose rings. Initially, the benzyl

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。
• Synthetic 6-<i>O</i>-Methylglucose-Containing Polysaccharides (<i>s</i>MGPs):  Design and Synthesis
  作者：Malte Meppen、Yonghui Wang、Hwan-Sung Cheon、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo061990v

  日期：2007.3.1

  With the hope of mimicking the chemical and biological properties of natural 6-O-methyl-d-glucose-containing polysaccharides (MGPs), synthetic 6-O-methyl-d-glucose-containing polysaccharides (sMGPs) were designed and synthesized from α-, β-, and γ-cyclodextrins (CDs). The synthetic route proved to be flexible and general, to furnish a series of sMGPs ranging from 6-mer to 20-mer. A practical and scalable

  与模拟的化学和生物特性的希望自然6- ö甲基d多糖（MGPS），含葡萄糖-合成6- ö甲基d多糖（含葡萄糖-小号MGPS），设计并合成从α-，β-和γ-环糊精（CD）。被证明是灵活和通用的合成路线，以提供一系列的小号MGP的范围从6聚体到20聚体。发现了一种实用且可扩展的方法，其选择性地裂解CD衍生物并将线性前体提供给糖基供体和受体。采用Mukaiyama糖苷化将糖基供体与糖基受体偶联。不像在3- Ò甲基d多糖（含有甘露糖-小号MMP）系列，在所要求的向山酸的量小号MGP系列随着衬底尺寸的增加; 也就是说，对于大的低聚物，需要多于一当量的酸。