1-{[(4-methyl-benzylidene)-oxy-amino]-methyl}-naphthalen-2-ol | 68176-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{[(4-methyl-benzylidene)-oxy-amino]-methyl}-naphthalen-2-ol
• CAS: 68176-16-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ZUULDVMNVMCAQT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(4-methyl-benzylidene)-oxy-amino]-methyl}-naphthalen-2-ol 在 吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.5h， 生成 3-(p-tolyl)-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  羟胺-羟基硝酮平衡中的酰化，第二手套。

  摘要：

  在化合物的乙酰化反应中，可以在开环羟基硝酮和环状羟胺形式的平衡中发生，通过加入吡啶而不是单独使用乙酸酐获得其他产物。2a、1b/2b和1f从形式2得到乙酰基化合物，1e只得到苯酚酯，1c得到二酰胺。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783111102

文献信息

• Acylierung bei Hydroxylamin-Hydroxynitron-Gleichgewichten, 1. Mitt.
  作者：Hans Möhrle、Marianne Lappenberg

  DOI：10.1002/ardp.19783110917

  日期：——

  Bei der Acetylierung der weitgehend oder ausschließlich in der Hydroxy‐Nitron‐Form 1 vorliegenden Verbindungen mit Acetanhydrid allein entstehen jeweils nur die Dihydrooxazin‐Derivate. Die Acetylierung in perchlorsaurer Lösung ergibt bei den „aromatischen Nitronen”︁ 1c‐1f unter Nachbargruppeneffekt und Abspaltung eines Benzaldehydrestes das Diacetylderivat mit freier Phenolfunktion.

  当主要或完全为羟基硝酮形式 1 的化合物仅用乙酸酐乙酰化时，仅形成二氢恶嗪衍生物。在“芳族硝酮”︁ 1c-1f 的情况下，在高氯酸溶液中乙酰化得到具有游离酚官能团的二乙酰衍生物，受相邻基团的影响并分裂出苯甲醛残基。