2,2,6,6-tetramethyl-1H,3H-naphtho<1,8-cd>pyran | 78278-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1H,3H-naphtho<1,8-cd>pyran
• CAS: 78278-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: LJEXVJUBBDDVIR-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[8-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-naphthalen-1-yl]-propan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1H,3H-naphtho<1,8-cd>pyran
  参考文献：
  名称：

  通过分子力学计算和动态核磁共振光谱法测定1 H，3 H-萘[1,8- cd ]-吡喃及其甲基取代衍生物的环反转能垒

  摘要：

  用Allinger的MMPI程序进行的分子力学计算表明，用甲基取代1 H，3 H-萘[1,8- cd ]吡喃中的亚甲基氢可降低环转化的障碍。这似乎是由于基态的空间相互作用增加而引起的，而过渡态的能量受到的影响较小。已经计算出反演过程的过渡态具有C 2 v对称性。引入甲基时增加的空间位阻会导致平面更平坦（即，褶皱更少）的基态，而C–O–C键角也会增加。2,2-二甲基-1 H的动态1 H nmr光谱，3 H-萘并[1,8- cd ]吡喃揭示了在–133°下6.9 kcal mol –1的环反转的ΔG †值。对于通过动态核磁共振研究的其他四个萘并吡喃，只能获得反演势垒的上限。

  DOI：

  10.1039/p29810000741