2-methyl-2-<6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1ζ-yl>propanoic acid | 96034-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methyl-2-<6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1ζ-yl>propanoic acid
• CAS: 96034-13-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: JGHPFQSVZQYCIN-NZQKXSOJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-<6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1ζ-yl>propanoic acid 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2,8-dimethoxy-5,5,10b-trimethyl-cis-4b,10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The structure and function of oestrogens. VIII. Synthesis of 5,5, 10b-Trimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol from 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

  摘要：

  将 2-羟甲基-6-甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(13a)用三乙酸对甲氧基苯铅处理可得到 93%的 2-甲酰基-6-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (14a)。 (14a)，经变形和甲基化后得到 60% 的 6-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-2-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (17)。通向 α α'-二取代酮 (17) 的另一种途径是通过 6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (15) 和 2-氯-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (16) 的效率较低。 的效率较低。氢化铝锂还原酮（17），然后进行乙酰化反应，得到 80% 的 1,2-二氢-1(2H)-酮。 乙酰化反应，得到 80% 的 1 ξ 乙酰氧基-6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘 (23)、 用 2-甲基丙酸乙酯的三甲基硅基烯醇醚处理 2-甲基丙酸乙酯的三甲基硅基烯醇醚在碘化锌存在下进行处理，得到 71%的(1SR,2RS)-2-甲基丙酸乙酯。 (1SR,2RS)-2-methyl-2-[6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2 '，3'，4'-四氢萘-基'ξ-基]丙酸酯（26a）。将酯 (26a) 或相应的酸 (26b) 用甲磺酸处理酯（26a）或相应的酸（26b 分别得到 68% 或 82% 的 2*-二甲氧基-5,5,10b-三甲基-顺式-4b,10b,10b,10b-丙酸酯。 2*二甲氧基-5,5,10b-三甲基-顺式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮（27a）；克利门森 将其还原，然后用氢溴酸乙酸酐进行去甲基化，得到了 49%的顺式-5,5,10b-三甲基-4b,5,6,10b,11,12-六氢-2-菊烯。 六氢菊烯-2,8-二醇（7a）。化合物 化合物 (7a) 中环接合处的立体化学结构是通过 X 射线晶体学方法确定的。 相应的二甲醚 (27b) 的 X 射线晶体学研究，确定了化合物 (7a) 中环结的立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch9842279
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1SR,2RS)-2-methyl-2-<6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'ζ-yl>propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-methyl-2-<6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1ζ-yl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The structure and function of oestrogens. VIII. Synthesis of 5,5, 10b-Trimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol from 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

  摘要：

  将 2-羟甲基-6-甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(13a)用三乙酸对甲氧基苯铅处理可得到 93%的 2-甲酰基-6-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (14a)。 (14a)，经变形和甲基化后得到 60% 的 6-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-2-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (17)。通向 α α'-二取代酮 (17) 的另一种途径是通过 6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (15) 和 2-氯-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (16) 的效率较低。 的效率较低。氢化铝锂还原酮（17），然后进行乙酰化反应，得到 80% 的 1,2-二氢-1(2H)-酮。 乙酰化反应，得到 80% 的 1 ξ 乙酰氧基-6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘 (23)、 用 2-甲基丙酸乙酯的三甲基硅基烯醇醚处理 2-甲基丙酸乙酯的三甲基硅基烯醇醚在碘化锌存在下进行处理，得到 71%的(1SR,2RS)-2-甲基丙酸乙酯。 (1SR,2RS)-2-methyl-2-[6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2 '，3'，4'-四氢萘-基'ξ-基]丙酸酯（26a）。将酯 (26a) 或相应的酸 (26b) 用甲磺酸处理酯（26a）或相应的酸（26b 分别得到 68% 或 82% 的 2*-二甲氧基-5,5,10b-三甲基-顺式-4b,10b,10b,10b-丙酸酯。 2*二甲氧基-5,5,10b-三甲基-顺式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮（27a）；克利门森 将其还原，然后用氢溴酸乙酸酐进行去甲基化，得到了 49%的顺式-5,5,10b-三甲基-4b,5,6,10b,11,12-六氢-2-菊烯。 六氢菊烯-2,8-二醇（7a）。化合物 化合物 (7a) 中环接合处的立体化学结构是通过 X 射线晶体学方法确定的。 相应的二甲醚 (27b) 的 X 射线晶体学研究，确定了化合物 (7a) 中环结的立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch9842279