3,4-Dihydro-6-hydroxy-1-(4-hydroxybenzyl)-7-methoxyisoquinoline Hydrobromide | 128944-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1-(4-hydroxybenzyl)-7-methoxyisoquinoline Hydrobromide
• CAS: 128944-38-7
• 化学式: BrH*C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: MAKPWGWGZGDNNE-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-6-hydroxy-1-(4-hydroxybenzyl)-7-methoxyisoquinoline Hydrobromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3,4,6-四氢异喹啉-6-酮,1-[4-羟基苯甲基]-7-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：Ö -Methylation的（±）-Norcoclaurine -1-羧酸和相关异喹啉包括（小号） -和（- [R）-Norcoclaurine用14 C标记的小号-Adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物邻苯二酚存在ö -甲基转移酶

  摘要：

  （±）-Norcoclaurine -1-羧酸（5）和所述派生dihydroisoquinolinone 6（存在quinonemethide 6在pH 7），得到，甲基化与14 C标记的小号-adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物儿茶酚的存在O-甲基转移酶，分别是7- O-甲基化同源物7和9。用（-）-（S）-和（+）-（R）-去甲紫丁香碱（分别为2a和2b）观察到了O-甲基化的高立体选择性（分别为2a和2b），得到80％的6- O-甲基化的异喹啉12和20％的7- O-甲基化的异构体11来自2a，以及12和11的比例与2b相反。参照氨基酸8的合成是通过O-苄基保护的多巴胺17与苄基保护的酮酸20（21）的Pictet-Spengler缩合，然后用重氮甲烷（22 + 23）甲基化并通过酸除去保护基来实现的水解。人们认为，诸如5是构成与网状茶碱相关的异喹啉生物合成中的重要前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730222