(2S,3R,4S,5R)-2-acetamido-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol | 230969-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-acetamido-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol
• CAS: 230969-58-1
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 304.343
• InChiKey: ANMQESZXMFDPLO-RCWTZXSCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-acetamido-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R)-2-acetamido-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4-oxopiperidine-3-ol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的简便合成：一个新的葡萄糖苷酶抑制剂家族。

  摘要：

  D-葡萄糖型的Gem-Diamine 1-N亚氨基糖，一种新型的糖苷酶抑制剂，是从从链霉菌培养物中分离的siastatin B合成的。已证明2-三氟乙酰氨基-1-N-亚氨基糖，（2S，3R，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇是α-D-和β-D-的有效抑制剂葡萄糖苷酶（IC50分别为1.9x10（-7）和4.2x10（-7）M）。2-乙酰胺基-1-N-亚氨基糖（2S，3R，4R，5R）-2-乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇也影响这些酶（IC50 2.9x10（-6）和5.4x10（- 6）M）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00048-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-4-Acetylamino-7-hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-2-acetamido-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的简便合成：一个新的葡萄糖苷酶抑制剂家族。

  摘要：

  D-葡萄糖型的Gem-Diamine 1-N亚氨基糖，一种新型的糖苷酶抑制剂，是从从链霉菌培养物中分离的siastatin B合成的。已证明2-三氟乙酰氨基-1-N-亚氨基糖，（2S，3R，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇是α-D-和β-D-的有效抑制剂葡萄糖苷酶（IC50分别为1.9x10（-7）和4.2x10（-7）M）。2-乙酰胺基-1-N-亚氨基糖（2S，3R，4R，5R）-2-乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇也影响这些酶（IC50 2.9x10（-6）和5.4x10（- 6）M）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00048-6