2-β-D-tetraacetoxyglucopyranosyl-1-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one | 13350-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-β-D-tetraacetoxyglucopyranosyl-1-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2-β-D-tetraacetoxyglucopyranosyl-3,6,7-trimethoxy-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one；Mangiferin-3,6,7-trimethylether-tetraacetat
• CAS: 13350-56-6
• 化学式: C₃₀H₃₂O₁₅
• 分子量: 632.575
• InChiKey: STGFDWZNIHOQQT-FGBPBYSHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-β-D-tetrahydroxyglucopyranosyl-3,6,7-trimethoxy-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one 、 乙酸酐 反应 7.0h， 生成 2-β-D-tetraacetoxyglucopyranosyl-1-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Analgesic and Antioxidant Activity of Mangiferin and Its Derivatives: the Structure Activity Relationship

  摘要：

  芒果苷，2-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-1,3,6,7-四羟基-9H-xanthen-9-one，直接从木棉叶的甲醇提取物中提取，大量显示出强大的抗氧化作用使用 DPPH 测定得出的活性（EC50 5.8±0.96 μg/ml 或 13.74 μM）与芦丁相当，芦丁通常用作医疗用途的抗氧化剂。发现乙酰基和肉桂酰基衍生物的活性低于芒果苷，而甲基和 3,6,7-三甲醚四乙酸酯衍生物则无活性，这意味着对于抗氧化活性，游离羟基和儿茶酚部分是必不可少的。此外，芒果苷对四氯化碳引起的肝损伤具有保肝活性，进一步支持了体内系统的自由基清除特性。此外，植物提取物和芒果苷未能表现出急性抗炎活性，但在乙酸诱导的小鼠扭体和热板试验中表现出显着的镇痛作用。使用纳洛酮，发现植物提取物诱导的镇痛独立于阿片受体，而芒果苷在外周部位表现出显着的相互作用，在神经元水平上有轻微的贡献。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.596

文献信息

• Temperature and solvent dependent NMR studies on mangiferin and complete NMR spectral assignments of its acyl and methyl derivatives
  作者：Shaheen Faizi、Sadia Zikr-ur-Rehman、Muhammad Ali、Aneela Naz

  DOI：10.1002/mrc.1854

  日期：2006.9

  employing concerted 1 and 2D NMR techniques, exact NMR spectral assignments have been made of the acyl (2–7) and methyl (8 and 9) derivatives of mangiferin (1) isolated from the leaves of Bombax ceiba. Derivatives 2, 8 and 9 have been reported in literature, while 3–7 represent new compounds. The acetates 2 and 3 were found to be unstable and were converted into the same penta‐acetate 4 at room temperature

  通过采用协调一致的 1 维和 2D NMR 技术，已经对从木棉叶中分离的芒果苷 (1) 的酰基 (2-7) 和甲基 (8 和 9) 衍生物进行了精确的 NMR 光谱分配。衍生物 2、8 和 9 已在文献中报道，而 3-7 代表新化合物。发现醋酸盐 2 和 3 不稳定，在室温下会转化为相同的五醋酸盐 4。对芒果苷 (1) 及其衍生物的广泛 NMR 研究表明，H-4 更容易与溶剂分子的氘交换。这种在酸性条件下的交换发生在容易发生亲电取代反应的位置 (C-4)。这是描述芒果苷 (1) 或任何其他氧杂蒽酮的 C-4 质子与溶剂分子的氘交换的第一份报告。