| 1431155-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• CAS: 1431155-12-2
• 化学式: C₅H₉NO₅S
• 分子量: 195.196
• InChiKey: FRGLVVUPNBRXCY-YFKPBYRVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-N-acetyl-2-methoxycarbonyl-2-(pyridinium-1-yl)-N-propylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶鎓和咪唑鎓取代基的季手性β2,2-氨基酸

  摘要：

  研究了环状氨基磺酸盐作为亲电试剂与各种含氮芳族杂环亲核试剂如吡啶，N-烷基咪唑和N-甲基苯并咪唑的反应。在所有情况下，尽管亲核取代反应发生在四级中心，但未检测到消除产物。通过X射线衍射分析确定该四元中心的构型转化，并通过手性HPLC检查反应的对映体过量。该合成方法允许我们获得一个新的家庭手性带电β 2,2 -氨基酸，包括一个新的双氨基酸并入咪唑鎓盐作为交联剂。在这种情况下，用Ag处理这些手性咪唑鎓盐2 O为新的手性N-杂环卡宾开辟了道路，它们是有机金属和有机催化化学领域的重要底物。此外，我们已经对这些β-氨基酸衍生物在固态和在溶液中进行了彻底的构象分析。这些无环体系最重要的构象特征是N-CH 2 -C-N +二面角的刚度，这主要是由于网状效应造成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202096

文献信息

• Lanthionine Peptides by <i>S</i>-Alkylation with Substituted Cyclic Sulfamidates Promoted by Activated Molecular Sieves: Effects of the Sulfamidate Structure on the Yield
  作者：Stefania De Luca、Giuseppe Digilio、Valentina Verdoliva、Pablo Tovillas、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02306

  日期：2019.11.15

  for preparing lanthionine peptides by a highly chemoselective and stereochemically controlled procedure is presented. It involves an S-alkylation reaction, promoted by activated molecular sieves, on chiral cyclic sulfamidates, both N-protected and unprotected. Of note, the reaction yield was high also for cyclic sulfamidates bearing a free amine group, while other strategies failed to achieve a ring-opening

  提出了一种绿色高效的方法，该方法可通过高度化学选择性和立体化学控制的方法制备羊毛硫氨酸肽。它涉及由N-保护和未保护的手性环状氨基磺酸盐通过活化的分子筛促进的S-烷基化反应。值得注意的是，带有游离胺基的环状氨基磺酸盐的反应收率也很高，而其他策略未能与N-未保护的底物实现开环亲核反应。为了证明该方法的可行性，进行了天然羊毛硫抗生素haloduracinβ的硫醚环B模拟物的合成。