(2S)-1,1,1-trifluoro-3-{1'-[(1'S)-1'-phenylethylamino]}-2-phenylpropan-2-ol | 1262406-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-1,1,1-trifluoro-3-{1'-[(1'S)-1'-phenylethylamino]}-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 1262406-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO
• 分子量: 309.331
• InChiKey: AERODIWLAVJPDR-XJKSGUPXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,1,1-trifluoro-3-{1'-[(1'S)-1'-phenylethylamino]}-2-phenylpropan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的β-氨基-α-三氟甲基醇及其在三氟甲基化咪唑衍生物合成中的探索

  摘要：

  外消旋和对映体纯的β-氨基-α-三氟甲基醇是通过对选自芳基乙二醛的选定α-亚氨基酮进行连续亲核三氟甲基化，然后分别去除位于N-上的MeO或Ph（Me）CH取代基而获得的原子。所获得的含有伯氨基的产物用于合成带有作为N（1）-烷基链的一部分的三氟甲基的咪唑N-氧化物。在反应条件下，具有在C（4）处具有吸电子酯基的咪唑N-氧化物进行自发异构化，并分离出相应的咪唑-2-酮衍生物作为最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.016
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以123 mg的产率得到(2S)-1,1,1-trifluoro-3-{1'-[(1'S)-1'-phenylethylamino]}-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷的反应；β-氨基-α-三氟甲醇的新途径

  摘要：

  在室温下，在催化量的CsF存在下，芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3）在DME溶液中反应，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。化学选择性方式。随后在乙醇溶液中用NaBH 4还原这些产物可得到相应的β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，收率良好至极佳。对映体纯的α-亚氨基酮（Ar = Ph或p -MeOC 6 H 4）的三氟甲基化，带有手性助剂，PhCH（Me）基团连接到氮原子上，产生非对映体产物的混合物，其比例为约3。3：2。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.07.012