[(2R,6R,8S,12Z)-4,4,6-trimethyl-10-oxo-3,5,9,19-tetraoxatetracyclo[14.2.1.1^8,11.0^2,6]icosa-1(18),11(20),12,16-tetraen-17-yl]methyl acetate | 1305334-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: [(2R,6R,8S,12Z)-4,4,6-trimethyl-10-oxo-3,5,9,19-tetraoxatetracyclo[14.2.1.1^8,11.0^2,6]icosa-1(18),11(20),12,16-tetraen-17-yl]methyl acetate
• CAS: 1305334-70-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: PEBRSUVFZLTXRS-MTGRRJAWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6R,8S,12Z)-4,4,6-trimethyl-10-oxo-3,5,9,19-tetraoxatetracyclo[14.2.1.1^8,11.0^2,6]icosa-1(18),11(20),12,16-tetraen-17-yl]methyl acetate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以90%的产率得到[(4S,9R,10R,14R,16S)-6-methyl-2,8,11-trioxo-3-oxatetracyclo[7.6.1.0^4,16,0^10,14]hexadeca-1(15),6-dien-10-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  探索拟议的仿生合成途径合成抗鞭毛的方法。从大环二烯到一种新的5,6,7-三环系统的发展，一种容易的跨环Diels-Alder反应

  摘要：

  大环vinylbutenolide的简明合成19描述的基础上，基片的容易RCM反应16 / 18。用含有TFA的水处理19，一步得到5,6,7-三环化合物27，收率> 90％，而不是在Plumarellide（1）中发现另一种环系统23。提出了形成27的基本原理，涉及将呋喃甲醇中间体20初始酸催化水解为呋喃酮鎓离子21，然后将其水解为烯醇醚环状半缩酮22。中级22经历快速的互变异构化和异构化反应，生成二烯二酮24，然后参与环过Diels-Alder环化成26。26的脱水最终产生三环化合物27。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.154
• 作为产物：
  描述：

  在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到[(2R,6R,8S,12Z)-4,4,6-trimethyl-10-oxo-3,5,9,19-tetraoxatetracyclo[14.2.1.1^8,11.0^2,6]icosa-1(18),11(20),12,16-tetraen-17-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种基于生物合成推测的合成邻苯二甲酰亚胺的策略，其特征在于从呋喃x酮离子中间体的跨环4 + 2型环化

  摘要：

  在朝向plumarellide的仿生合成研究1，酸催化的基于furanobutenolide丙酮重排10b中导致了环系统15B在plumarellide一起与基于环庚烯环系统11在rameswaralide发现4，在60％的合并产率。ω-二烯30a和30b的RCM分别导致具有Z-构型的大环38a和38b。在斯蒂勒条件下处理溴化乙烯/乙烯基锡烷32a和47未能得到大环化合物31a和48。大环化合物38a和38b与含TFA的水的反应分别以＞ 90％的收率产生了5,6,7-三环化合物56a和56b，而不是基于基于邻苯二甲酰亚胺的环系统52。乙酰氧基furanocembranoid摘要和立体上可能的途径从C13 66和来自C13-C14不饱和烯醇醚/环状半缩酮9 / 59至plumarellide 1在体内中给出。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.090