(1R,2R)-N,N'-bis-(1-adamantanylmethyl)-cyclohexane-1,2-diamine | 1038862-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis-(1-adamantanylmethyl)-cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1038862-52-0
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂
• 分子量: 410.687
• InChiKey: HNSQQMZDCDLMME-BRSPBTPBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis-(1-adamantanylmethyl)-cyclohexane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以92%的产率得到(3aR,7aR)-1,3-bis-(1-adamantanylmethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-benzoimidazol-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Function of an N-Heterocyclic Carbene Ligand Based on Concept of Chiral Mimetic

  摘要：

  描述了一种基于手性类似物概念的新型N-杂环卡宾配体的功能。以(4R,5R)-4,5-二苯基-1,3-二烷基-4,5-二氢-3H-咪唑镉四氟硼酸盐作为N-杂环卡宾前体，研究了Rh催化的芳香醛与芳基硼酸的对映选择性芳基化（最高可达27% ee）以及Pd催化的N-(2-溴芳基)-N-烷基-2-芳基丙酰胺的对映选择性分子内α-芳基化（最高可达66% ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1576
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (1R,2R)-N,N'-bis-(1-adamantanylmethyl)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的不对称迈克尔加成中的硝基烯烃。通往布列西坦关键中间体的便捷途径

  摘要：

  合成了一系列具有新型手性配体的Ni（II）配合物，这些配体来自（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。这些配合物在不对称迈克尔反应中的催化活性得到了证明。在这些络合物的存在下，将丙二酸二乙酯不对称添加到ω-硝基苯乙烯和1-硝基戊-1-烯中会导致对映异构体富集（S）-2-（2-硝基-1-苯乙基）丙二酸二乙酯（最高96％ee）和（R）2-（1-硝基戊基-2-基）丙二酸二乙酯（最高91％ee）。（4 R抗癫痫药布列西坦的关键中间体4-丙吡咯烷酮-2-酮是从相应的硝酸酯中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800170