2,2-dimethyl-1-(1-naphthyl)-1,3-propanediol | 1181812-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(1-naphthyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: (S)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 1181812-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZAEKNCYZQVGSSA-AWEZNQCLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三异丁基胺 、 三氯硅烷 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-(1-naphthyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  膦氧化物与三氯硅烷作为路易斯酸促进剂的氧化膦催化的对映选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  三氯硅烷和手性氧化膦之间的高价硅络合物可作为有效的路易斯酸介体，成功促进两个醛之间的高度对映选择性的交叉羟醛反应。在三异丁胺的帮助下实现了高收率的转化，三异丁胺不会分解三氯硅烷，而是将羟醛供体转化为甲硅烷基烯醇醚，与第二种醛结合手性氧化膦催化剂进行对映选择性交叉羟醛反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000914

文献信息

• Novel enantioselective direct aldol-type reaction promoted by a chiral phosphine oxide as an organocatalyst
  作者：Shunsuke Kotani、Yasushi Shimoda、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.065

  日期：2009.8

  Chiral phosphine oxide successfully catalyzed the direct aldol-type reactions of cyclohexanone derivatives and benzaldehyde derivatives in high stereoselectivities. The reaction mechanism involves the in situ formation of trichlorosilyl enol ethers. The present reaction could be extended to the cross-aldol reactions between two aldehydes.

  手性氧化膦以高的立体选择性成功催化了环己酮衍生物和苯甲醛衍生物的直接羟醛型反应。反应机理涉及三氯甲硅烷基烯醇醚的原位形成。本反应可以扩展到两个醛之间的交叉-羟醛反应。
• Chiral Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Salt Catalyzed Syn-Selective Cross-Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Xin Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo100976e

  日期：2010.7.2

  Highly syn-selective cross-aldol reaction of aldehydes has remained a challenging subject in the field of aminocatalysis. To achieve this end, chiral primary amines have been explored and the primary−tertiary diamine−Brønsted acid salts are found to promote the cross-aldol reactions of aldehydes with high activity and syn selectivity. Among various vicinal diamines screened, l-phenylalanine derived

  在氨基催化领域，醛的高度顺-选择性交叉-羟醛反应一直是具有挑战性的主题。为了达到这个目的，已经研究了手性伯胺，发现伯叔叔二胺布朗斯台德酸盐可以高活性和顺选择性地促进醛的交叉羟醛反应。在筛选的各种邻位二胺中，1-苯丙氨酸衍生的2a / TfOH共轭物被确定为最佳催化剂，显示出良好的催化活性（高达97％的产率）和高的合成选择性（syn / anti高达24：1、87％ee） 。当前的催化选择性地与较小的脂族醛供体（例如丙醛和异丁醛）一起起作用，但不适用于带有较大β-取代基（> Me）的脂族醛。另外，使用2a / TfOH共轭物也使糖醛供体的第一个顺-选择性交叉-羟醛反应成为可能。