17β-acetoxy-1,2α-methylene-6α,7α-epoxy-16β-isopropylandrost-4en-3-one | 67850-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-1,2α-methylene-6α,7α-epoxy-16β-isopropylandrost-4en-3-one
• CAS: 67850-65-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: JYVQKWVVXHSVPS-UQMRBDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-1,2α-methylene-6α,7α-epoxy-16β-isopropylandrost-4en-3-one 生成 Acetic acid (1S,2R,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17S)-6-chloro-16-isopropyl-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,20-tetradecahydro-cyclopropa[1,2]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiandrogenic activity of 16.BETA.-substituted-17.BETA.-hydroxysteroids.

  摘要：

  为了研究其抗雄激素活性，通过在类固醇的第 16 位立体选择性地引入 β 取代基，合成了一系列 16β 取代基-17β-羟基类固醇（9 和 16）。此外，还制备了相应的 6-氯-16β-取代-17β-羟基类固醇（20 和 28）以及 1，2α-亚甲基衍生物（36）。在合成的这些新类固醇中，17β-羟基-16β-乙基雌甾-4-烯-3-酮（9b：TSAA-291）具有最强的抗雄激素活性，且副作用极小，还可用于治疗良性前列腺肥大。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1718

文献信息

• Further syntheses of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1359154A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17α-Acetoxy-6-chloro-1α, 2α-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine. The methods of the invention are shorter as those of the prior art and therefore more economic.

  本发明涉及从索拉索丁合成环丙孕酮醋酸酯（17α-乙酰氧基-6-氯-1α，2α-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。本发明的方法比先前技术更短，因此更经济。