2-methyl-3-[2-(thiophen-3-yl)ethynyl]-4H-chromen-4-one | 1442644-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-3-[2-(thiophen-3-yl)ethynyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-methyl-3-(thiophen-3-ylethynyl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1442644-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S
• 分子量: 266.32
• InChiKey: DMXOQIHGLRJMMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-[2-(thiophen-3-yl)ethynyl]-4H-chromen-4-one 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到1-[2-(2-hydroxyphenyl)-5-(thiophen-3-yl)furan-3-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CuBr-catalyzed cascade reaction of 2-substituted-3-(1-alkynyl)chromones to synthesize functionalized 3-acylfurans

  摘要：

  A highly efficient CuBr-catalyzed domino reaction of 2-substituted-3-(1-alkynyl)chromones to synthesize functionalized 3-acylfurans has been developed. The reaction is mild, environmentally friendly and easily handled without the necessity for dry solvents and inert atmosphere. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.070

文献信息

• Phase Transfer Reagent Promoted Tandem Ring-Opening and Ring-Closing Reactions of Unique 3-(1-Alkynyl) Chromones
  作者：Yang Liu、Shiyu Jin、Liping Huang、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00721

  日期：2015.5.1

  promoted tandem ring-opening and ring-closing reaction of 3-(1-alkynyl) chromones has been developed. This process remarkably generates functionalized 3-acyl-2-substituted chromones. Interestingly, when 3-(hepta-1,6-diyn-1-yl)chromone derivatives are applied, a novel tetracyclic chromone scaffold can be obtained by a further intramolecular 4 + 2 cyclization.

  已经开发出相转移试剂促进3-（1-炔基）色酮的串联开环和闭环反应。该过程显着产生官能化的3-酰基-2-取代的色酮。有趣的是，当使用3-（庚-1,6-二炔-1-基）色酮衍生物时，可以通过进一步的分子内4 + 2环化获得新型的四环色酮支架。